二甘醇酸的化学性质

二甘醇酸，英文名为Diglycolic acid，常温常压下为白色结晶固体，具有一定的水溶性和显著的酸性。二甘醇酸属于羧酸类衍生物，可用作有机合成与医药化学中间体，它可在浓硫酸的催化作用下和醇类化合物发生缩合反应制备得到相应的酯类衍生物，多用于生物活性分子的结构修饰与合成。

化学性质

二甘醇酸具有显著的酸性，该物质的化学性质主要集中于其结构中的羧基单元。其结构中的羧基单元可以与胺类化合物或醇类化合物进行缩合反应，生成相应的酰胺或酯类衍生物。也可以在还原剂硼烷的作用下转变为相应的二醇类化合物。在碱性条件下，二甘醇酸可以释放出羧酸负离子（羧酸负离子是一种可溶于水的抗离子）。这种双负离子的形成可以使二甘醇酸与过渡金属发生络合反应。二甘醇酸可以作为有机配体参与催化有机转化反应，形成络合物，从而调控反应速率和选择性。

图1 二甘醇酸的脱水缩合反应

将二甘醇酸(1 mmol, 134 mg)和草酰氯(1.2 mmol, 152 mg, 0.103 mL)溶解在干燥的甲苯(5 mL)中混合，往反应混合物中缓慢地加入一滴新鲜蒸馏的N,N-二甲基甲酰胺。用氩气吹扫反应容器将反应体系用氩气进行填充，所得的反应混合物在搅拌情况下搅拌反应3 h。反应结束后停止搅拌，将反应混合物进行倾倒以倾去甲苯溶液，过滤反应混合物以除去反应体系中的不溶性沉淀。所得的滤液在真空下进行浓缩，最后往其中加入乙醚研磨将产物转化为晶型产物。[1]

应用

二甘醇酸常用作有机合成与医药化学中间体，在有机合成和催化反应中发挥着重要作用。在浓硫酸的催化作用下，二甘醇酸可以与醇类化合物发生缩合反应，形成相应的二酯类衍生物，这种反应通常被称为酯化反应。除了形成二酯类衍生物之外，该物质还可以在脱水剂的存在下发生环化反应得到相应的环状酸酐类化合物。

参考文献

[1] Kantin, Grigory; et al Tetrahedron Letters (2017), 58(32), 3160-3163.