N-叔丁氧羰基-2-甲基丙氨酸的合成方法

N-叔丁氧羰基-2-甲基丙氨酸，常温常压下为白色结晶粉末，是一种氨基酸衍生物。N-叔丁氧羰基-2-甲基丙氨酸是一种保护型氨基酸，可由2-甲基丙氨酸和二碳酸二叔丁酯通过缩合反应制备得到，主要用作有机合成与生物化学中间体可用于其他丙氨酸衍生物的制备。

合成方法

图1 N-叔丁氧羰基-2-甲基丙氨酸的合成路线

将三乙胺(1.35 mL, 9.72 mmol)和Boc2O (1.63 g, 7.48 mmol)溶于干燥的二氧六环(10.4 mL)中，然后往其中加入到2-氨基丁酸(1.0 g, 9.72 mmol)和2 M NaOH溶液(4.86 mL, 9.72 mmol)的混合液中。将反应混合物在室温下搅拌反应40小时，反应结束后直接将反应混合物在减压下进行浓缩以除去溶剂。水相用乙醚进行萃取2次，然后用柠檬酸溶液将混合液酸化至pH 2.5，再用乙酸乙酯萃取混合物。合并所有的乙酸乙酯萃取物，依次用水和盐水进行洗涤，然后用硫酸钠进行干燥，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在减压下进行浓缩以除去有机溶剂即可得到目标产物分子2-((叔丁氧羰基)氨基)-2-甲基丙酸。[1]

应用

N-叔丁氧羰基-2-甲基丙氨酸结构中既含有氨基单元又含有羧基结构，其氨基单元被叔丁氧羰基保护之后整个分子呈现出一点的酸性，它可以借助羧基多样的转化性质用于其酯类，酰胺类衍生物的制备。N-叔丁氧羰基-2-甲基丙氨酸结构中的羧基单元可以在酸性或者碱性条件下和醇类化合物发生酯化反应，也可以在硼烷等还原剂的作用下发生还原反应得到相应的醇类衍生物。通过羧基的转化性质，可以利用N-叔丁氧羰基-2-甲基丙氨酸的羧基单元制备多样化的酯类和酰胺类衍生物，这些衍生物在药物研究、材料科学和有机合成等领域具有广泛的应用潜力，并可以用于构建复杂的分子结构和开发新的功能材料。

参考文献

[1] Torres-Ochoa; et al Angewandte Chemie, International Edition (2018), 57(20), 5679-5683.