萘二异氰酸酯的化学性质

萘二异氰酸酯，英文名为1,5-Naphthalene diisocyanate，常温常压下为白色至浅黄色片状结晶固体，对水分和胺类化合物极其敏感。萘二异氰酸酯是高级聚氨酯的一种原料，可用于制造高弹性和高硬度的聚氨酯弹性体，在汽车避震器，叉车承重轮的生产工业中有较好的应用。此外，该物质也是一种常用的有机合成与医药化学中间体，可用于有机合成方法学基础研究。

化学性质

萘二异氰酸酯具有极其高的化学反应活性，其结构中的异氰酸酯单元可以和常见的亲核试剂例如醇类化合物，胺类化合物发生亲核加成反应，得到1,5-双官能团化的萘环衍生物。鉴于该物质的高化学反应活性，一般要求将其进行密封处理并且远离水分进行低温（2-8度冰箱中）保存，放置于惰性气体氛围下进行保存。

图1 萘二异氰酸酯的加成反应

在0-5 °C下，在搅拌的情况下将萘二异氰酸酯(0.5 M)缓慢地加入到糠胺(1 M, 重蒸)中，然后将反应混合液在该温度下搅拌反应24小时。反应结束后，将得到的黏稠液体缓慢地倒入到干燥乙醚(500 ml)中，对反应体系中产生的沉淀进行过滤以除去沉淀。最后将反应混合物用乙醚洗涤三次即可得到目标产物分子。[1]

工业应用

萘二异氰酸酯是二异氰酸酯组分合成的一类聚氨酯，它可从根本上提高聚氨酯的相分离程度，使得聚氨酯获得更为优异的机械性能和物理性能。基于1,5-萘二异氰酸酯的聚氨酯具有高耐磨、高耐热、耐腐蚀及动态性能优异等特点，主要用在高动态载荷和耐热场合。用该物质制成的浇注型弹性体具有优异的动态特征和耐磨性，且阻尼小、回弹性高、内生热少，可应用于高动态载荷和耐热场合。

参考文献

[1] Calderwood, Emily F.; et al United States Patent, Patent Number：WO2007067444.