N-苄基马来酰亚胺的制备及应用

背景及概述

N-苄基马来酰亚胺(CAS: 1631-26-1)又称苄基马来酰亚胺、1-苄基-1H-吡咯-2,5-二酮。对眼睛、皮肤、粘膜有刺激作用。应储存于阴凉、干燥的地方。保持容器密封，避免腐蚀物质。

用途说明

N-苄基马来酰亚胺用作塑料添加剂、医药中间体。是用于有机合成、医药、农药染料的重要原料中间体。

制备方法

由吡咯与重铬酸钾反应制备得到马来酰亚胺，后与氯苄反应制备目标化合物N-苄基马来酰亚胺[1]，其合成反应式如下图：

图1 N-苄基马来酰亚胺合成反应式

实验操作：

将1177g重铬酸钾溶于1200ml水及712ml浓硫酸中，加热至35℃，将54g吡咯在搅拌下慢慢加入，反应温度不超过50℃。加毕，在40-50℃保温反应至无吡咯气味时为止。冷却，用玻璃棉滤去反应生成的少量焦油，滤渣用热水洗涤。滤液、洗液用乙醚提取，提取液经无水硫酸钠干燥后，蒸发回收乙醚，得粗品结晶（微黄色）。用真空升华可得7g纯白结晶马来酰亚胺。后与氯苄反应制备目标化合物N-苄基马来酰亚胺。

毒理资料

食入N-苄基马来酰亚胺可能引起消化道的刺激。这种物质的毒理学性质没有得到充分的调查；吸入会引起呼吸道刺激。皮肤接触造成皮肤刺激，可能会引起皮肤过敏，再次接触后变得明显；N-苄基马来酰亚胺进入眼睛会引起眼睛刺激；此外，N-苄基马来酰亚胺与金属接触可能会形成易燃的氢气。

毒理学数据

急性毒性：小鼠经口LD50：80mg/kg，除致死剂量外无详细说明；

小鼠经腹腔LD50：7766ug/kg，除致死剂量外无详细说明；

小鼠经静脉LD50：9mg/kg，感觉器官和特别感官（眼） -出血，行为-惊厥或癫痫，总的营养代谢变化；

参考文献

[1]Mayer, Christoph D.; Kehrel, Marcus; Bracher, Franz, Organic Preparations and Procedures International, 2008 , vol. 40, # 6 p. 574 - 574