右旋香芹酮的工业应用

右旋香芹酮，英文名为D(+)-Carvone，常温常压下为无色至浅黄色液体，呈香芹、莳萝籽和黑面包香味，不溶于甘油和水，但是可溶于乙醇。右旋香芹酮是一种天然产物分子，存在于薄荷油、茴芹中，主要用于配制莳萝甜酒、泡菜和香辛料型香精，在食品加工生产过程中有较好的应用。

性质

从化学的角度来看，右旋香芹酮结构中含有一个环内双键和一个环外双键，具有极其丰富的化学转化性质，这两个双键可以在还原条件下被氢气还原成饱和环状化合物。该物质还可作为一种天然产物分子参与有机合成方法学的底物范围考察。此外，该物质也用于合成具有抗癌活性的真菌代谢产物（-）萜品黄素。需要说明的是该物质对氧化剂较为敏感，结构中的双键容易被氧化剂氧化而变质。

图1 右旋香芹酮的氢化反应

往一个干燥的100 mL圆底烧瓶加入PtO2 (45 mg, 0.2 mmol)，然后向烧瓶中加入右旋香芹酮(15.7 mL, 15.0 g, 100 mmol)。将反应体系进行抽真空处理并充入H2气体3次以将反应体系中的空气置换成氢气。然后在H2气囊压力下对棕色混合物进行搅拌。所得的反应混合物在室温下搅拌反应23 h后，通过1H NMR检测分析显示原料被完全还原。用乙醚将混合物通过硅胶短垫过滤，所得的滤液在真空下进行浓缩后得到15.3 g ( 100 %收率)的淡棕色油状化合物，即为还原的目标产物分子。[1]

工业应用

右旋香芹酮是一种重要的香料，广泛应用于食品工业和化学工业中，特别是牙膏，硬糖，口香糖和各种饮料中。在食品加工工业中，该物质主要用于配制莳萝甜酒、泡菜和香辛料型香精。此外，右旋香芹酮还可作为昆虫病原线虫引诱剂，在植物防护中也有一定的应用。

参考文献

[1] Shipe, William D.; et al Journal of the American Chemical Society (2006), 128(21), 7025-7035.