2,5-二氯苯酚的农药应用

2,5-二氯苯酚，英文名为2,5-Dichlorophenol，常温常压下为白色针状结晶，微溶于水但是可溶于常见的有机溶剂包括乙酸乙酯，二氯甲烷。2,5-二氯苯酚属于苯酚类化合物，受苯环上两个氯原子的吸电子性质影响，其酸性比苯酚要强，常用作有机合成与医药化学中间体，可用于多种日化产品的生产过程中。

化学性质

2,5-二氯苯酚具有较强的酸性，其可在碱性条件下和烷基卤化物发生亲核取代反应得到相应的酚醚类衍生物。该物质衍生的苯酚氧负离子具有较强的亲核性，可与酰氯类物质发生化学反。

图1 2,5-二氯苯酚参与的亲核取代反应

将氟苯类衍生物(5.4 mmol)，2，5-二氯苯酚(6.0 mmol)的混合物溶解与干燥的二甲基亚砜(10.0 mL)，然后往上述反应混合物中加入无水K2CO3 (12 g, 8.1mmol)。所得的反应混合物在50 ℃加热4小时。反应结束后将反应混合物倒入冰水中，然后用乙酸乙酯(3×50 mL)萃取混合液三次，用盐水(2×75 mL)洗涤有机层两次。分离出有机层并将其在无水Na2SO4上干燥，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩。所得的残余物通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物分子。[1]

农药应用

2,5-二氯苯酚是一种常用的有机合成中间体和精细化工生产原料，其可用作农药分子除草剂麦草畏的合成中间体，也可用于生产氮肥增效剂。麦草畏属安息香酸系列除草剂，具有内吸传导作用，对一年生和多年生阔叶杂草有显着防除效果。用于苗后喷雾，药剂能很快被杂草的叶、茎、根吸收，通过韧皮部及木质部向上、下传导，多集中在分生组织及代谢活动旺盛的部位，阻碍植物激素的正常活动而使杂草死亡。此外，该物质还可用作皮革防霉剂。

参考文献

[1] Bollini, Mariela; et al Journal of Medicinal Chemistry (2011), 54(24), 8582-8591.