2,5-二氯苯酚的主要应用

简述

2,5-二氯苯酚，是一种化学式为C₆H₄Cl₂O，分子量为163.001的有机化合物，为白色结晶性粉末，微溶于水，溶于乙醇、乙醚、苯。

关于该化合物，制备方法有多种选择。例如，以毒性相对较小的1,2,4-三氯苯为原料，以甲醇作溶剂，在相转移催化剂作用下，1,2,4-三氯苯与氢氧化钠在195℃下进行碱性水解6个小时，粗 产品2,5-二氯苯酚重结晶后的含量在97%以上，收率83%[1]。此外，利用2,5-二氯酚醚为原料也可制备2,5-二氯苯酚。在相转移催化剂作用下，2,5-二氯酚醚在碱性物质存在下，在溶剂中发生碱性水解反应，反应温度为120-210℃，反应压力为0.3～3.0MPa，产物后处理酸化得到2,5-二氯苯酚。该方法用2,5-二氯酚醚有效地制得了2,5-二氯苯酚，产物中2,5-二氯苯酚含量大于97%，2,5-二氯苯酚对于2,5-二氯酚醚的收率大于95%，得到的2,5-二氯苯酚又可作为原料直接回用到麦草畏中间体3,6-二氯水杨酸的合成，从而实现了废弃物的资源化循环利用，达到清洁生产的目的[2]。

分离提纯

分离提纯技术领域提供了一种熔融结晶分离提纯2,5-二氯苯酚的方法，有效解决了现有熔融结晶法分离提纯2,5-二氯苯酚中存在的损失较多，分离率低下的问题。该分离提纯方法能够从2,5-二氯苯酚和2,4-二氯苯酚的异构体混合物中分离出2,5-二氯苯酚，而且损失少，成本低，操作简便，能节省大量能源，满足工业化生产的需要。在保证良好分离率的前提下，同时分离出的2,5-二氯苯酚的纯度能达到97%以上[3]。

应用

2,5-二氯苯酚是较为重要的有机合成中间体，可用于合成3,6-二氯水杨酸，与乙酸缩合生成酯等主要用于氮肥增效剂，制造除草剂麦草畏，皮革防霉剂及DP防霉剂等[4]。其中，农药麦草畏具有内吸传导作用，对一年生和多年生阔叶杂草有显著防效，可用于小麦、玉米、谷子、水稻等禾本科作物防除[5]。

在有机合成领域，2,5-二氯苯酚可用于制备3,6-二氯-2-羟基苯甲酸，依次包括以下步骤：1)2,5-二氯苯酚成盐；2)羧化：将2,5-二氯苯酚盐溶液转移至高压反应釜内，加入共催化剂，然后通入CO₂进行高压羧化反应，得含有3,6-二氯-2-羟基苯甲酸盐的反应产物；共催化剂由碳酸钾和活性炭组成；3)精制：将步骤2)所得的含有3,6-二氯-2-羟基苯甲酸盐的反应产物冷却至室温后，加入碱溶液，调节pH至11～13，搅拌均匀，过滤回收活性炭，滤液分层后取水相；在水相中加入酸溶液，调节pH至1～3，经水汽蒸馏回收2,5-二氯苯酚后，冷却结晶，抽滤干燥，得3,6-二氯-2-羟基苯甲酸[6]。

参考文献

[1]王玉灿,马瑛,孟明扬,等.2,5-二氯苯酚的制备研究[J].染料与染色, 2012(3):3.DOI:CNKI:SUN:GONG.0.2012-03-009.

[2]戚明珠,周景梅,徐海鹏,等.一种利用2,5-二氯酚醚制备2,5-二氯苯酚的方法:CN201310578781.8[P].CN104649869A.

[3]李舟,齐鸿,梁剑,等.一种熔融结晶分离提纯2,5-二氯苯酚的方法:CN201610283094.7[P].CN105820039A.

[4]杨春笋.微反应器内2,5-二氯苯酚合成研究[D].华北电力大学(北京),2019.

[5]王耀良;刘必焕,一种制备2,5-二氯苯酚的方法.

[6]章国林,陈俊,倪航程,等.3,6-二氯-2-羟基苯甲酸的制备方法:CN201210576202.1[P].CN103012124A.