Fmoc-D-苯丙氨酸的性质与应用

发布日期:2023/8/25 10:28:13

Fmoc-D-苯丙氨酸，英文名为Fmoc-D-phenylalanine，常温常压下为白色至灰白色固体粉末。Fmoc-D-苯丙氨酸属于氨基酸类衍生物，常用作有机合成与生物化学中间体，多用于生物大分子和手性药物分子的结构修饰与合成。需要说明的是，该物质和精神类毒品苯丙胺衍生物的制备有关，在使用时应注意用法用量。

化学性质

Fmoc-D-苯丙氨酸是一种氨基酸衍生物，其结构中含有一个羧基单元和一个氨基结构。在有机化学中，羧基单元（-COOH）和氨基结构（-NH2）是氨基酸分子中的两个重要官能团。Fmoc-D-苯丙氨酸通过它的羧基和氨基部分，可以进行多种反应。例如其结构中的羧基单元可以在酸性或者碱性条件下和醇类化合物发生缩合反应得到其相应的酯类衍生物。

合成方法

Fmoc-D-苯丙氨酸的合成路线Fmoc-D-苯丙氨酸的合成路线

图1 Fmoc-D-苯丙氨酸的合成路线

将芴甲氧醛 (7.42 g, 22.0mmol, 溶于50 mL MeCN)加入到L-苯丙氨酸(3.30 g、20.0 mmol)和NaHCO3 (5.04 g, 60.0 mmol)的水溶液( 50 mL )中，所得的反应混合物在0 ℃下搅拌反应15分钟。然后将反应混合物转移到室温下继续搅拌过夜，将所得混合物倒入50 mL水和100 mL 乙酸乙酯中。分离出水相并往其中加入浓盐酸至水溶液的pH = 2。用EtOAc (3×50 mL)萃取水层三次，然后分离出有机层并将其用无水Na2SO4进行干燥处理，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩。所得的残留物用石油醚进行洗涤，固体在真空下进行干燥处理即可得到目标产物分子。[1]

应用

Fmoc-D-苯丙氨酸是氨基酸D-苯丙氨酸的保护形式，D-苯丙氨酸在有机合成、新药研制、多肽类化合物的合成等方面是一种非常重要的手性中间体，并且因为D-苯丙氨基酸本身结构和活性的特殊性，越来越受到人们的广泛关注。需要注意的是，尽管Fmoc-D-苯丙氨酸本身不是精神类毒品，但与精神类毒品苯丙胺的制备有关，苯丙胺是一种合成毒品，被广泛滥用，因此在使用Fmoc-D-苯丙氨酸时需要谨慎。