一步法合成四甲基硫脲

基本信息

四甲基硫脲，又称1,1,3,3-四甲基硫脲，英文名：Tetramethylthiourea，CAS号：2782-91-4，分子量：132.227，密度：1.0±0.1 g/cm³，沸点：245.0±9.0°C at 760 mmHg，分子式：C₅H₁₂N₂S，熔点：75-77°C(lit.)，白色或黄白色结晶针状，溶于甲基丙稀酸甲脂、丙酮、二硫化碳、甲苯、氯仿、微溶于乙醇、乙醚、不溶于汽油和水。无臭、无味、无毒，储藏稳定。在与强酸一起加热时会分解，在橡胶中分散好。

背景技术

四甲基硫脲是一种橡胶超速硫化促进剂，适用于天然橡胶、顺丁橡胶、丁苯橡胶、丁基橡胶和三元乙丙橡胶，主要用于改性丙烯酸酯胶粘剂的促进剂。而且四甲基硫脲(TMT)在传统卤化银成像体系中是作为一种硫增感剂，而且研究发现，硫脲等化合物用于苯并三氮唑银为银源的PTG材料中可改善苯并三氮唑银的溶解性，进而可能影响潜影形成效率，影响感光度。四甲基硫脲的合成方法主要有以下几种方法：有报道用硫脲与甲烷反应合成四甲基硫脲( Synthesis ,1984,2,136)；也有人用四甲基脲与硫反应合成四甲基硫脲（Russian Journal of General Chemistry ,2008,78（7）:1341-1344），另外一种方法是用氯化亚砜和二甲胺反应，脱去两分子氯化氢后生成四甲基硫脲（Bulletin de la Societe Chimique de France，1910,7（4）:993）。以上几种方法存在一个共同的缺陷：原料成本高，此外，氯化亚砜和二甲胺均为毒性较大的化学品，以此为原料合成四甲基硫脲生产过程中存在较大的安全隐患。

制备方法

向反应中加入硫3.2g(0.1mol)、DMF 30g（约0.4mol)，加热至硫完全溶解后加入钠3.5g（约0.15mol)，升温至120℃反应2小时结束。将反应液进行蒸馏，收243~246℃组分的馏分，得8.5g四甲基硫脲（纯度为99%)，收率为64%。

参考文献

[1]浙江大学. 1,1,3,3-四甲基硫脲的制备方法:CN201110449724.0[P]. 2012-07-11.

[2]梁海燕,李秋艳,李姝静,等. 四甲基硫脲对PTG材料感光性能的影响[J]. 影像科学与光化学,2012,30(3):190-199.