2,4'-二溴苯乙酮的性质与应用

发布日期:2023/8/25 8:50:06

2,4'-二溴苯乙酮，英文名为2,4'-Dibromoacetophenone，常温常压下为白色细针状结晶固体，不溶于水可溶于醇类有机溶剂。2,4'-二溴苯乙酮属于苯乙酮类衍生物，但具有比苯乙酮更活泼的化学性质，借助其结构中的溴原子和酮羰基单元化学转化性质，该物质可用于合成多种高度官能团化的苯乙酮衍生物，多用于基础有机化学研究过程中。

化学性质

2,4'-二溴苯乙酮在化学性质上比普通的苯乙酮更为活泼，主要是因为其分子结构中包含了两个溴原子和一个酮羰基单元，这些官能团可以参与多种化学反应，从而用于合成各种高度官能团化的苯乙酮衍生物。2,4'-二溴苯乙酮可以进行多种反应，如取代反应、还原反应、羧酸化反应等。这些反应可以通过在不同位置引入不同的官能团，进而合成出具有多样化性质和用途的化合物。

合成方法

2,4'-二溴苯乙酮合成路线

图1 2,4'-二溴苯乙酮合成路线

在一个干燥的微波反应管中，将苯乙酮(1当量)、NBS (1.1当量)和p-TsOH (1.5当量)溶解于干燥的二氯甲烷中。将所得的反应混合物在密闭容器中于40 °C微波(100 W)照射下搅拌反应15分钟。通过TLC点板(正己烷/乙酸乙酯, 7 : 3)监测反应的进度，反应完成后将得到的反应混合物用CH2Cl2：H2O进行萃取。分离出有机层并将其在无水硫酸钠上进行干燥，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩即可得到目标产物分子2,4'-二溴苯乙酮。[1]

应用

2,4'-二溴苯乙酮具有多样的化学转化性质，其烷基链上的溴原子可以在亲核试剂的进攻下发生亲核取代反应，常见的亲核试剂为有机胺类化合物或者有机醇类化合物。苯环上的溴溴原子的反应活性不如烷基链上的溴原子，但是其仍然可以在过渡金属催化作用下和多种有机金属试剂发生交叉偶联反应，得到苯环4号位取代的苯乙酮衍生物。