L-焦谷氨酸甲酯的合成方法

L-焦谷氨酸甲酯，英文名为Methyl L-pyroglutamate，常温常压下为浅黄色液体。L-焦谷氨酸甲酯是L-焦谷氨酸的衍生物，它可从甘蓝中分离得到的，具有一定的抗炎活性，在生物化学基础研究中有较好的应用。此外，该物质还可用作手性有机合成试剂，可用于氨基酸类生物活性分子的合成。

性质

L-焦谷氨酸甲酯是一种含有酰胺和酯基结构的有机化合物。它的分子结构中的酰胺和酯基单元赋予了它丰富的化学转化性质。具体来说，其中的环状酰胺中的氮原子在碱性条件下和烷基亲电试剂（如碘甲烷等）发生亲核取代反应，从而可以得到相应的N原子被保护的衍生物。L-焦谷氨酸甲酯中的酯基单元和酰胺基团并不与强的亲核试剂（如格氏试剂）兼容。这是因为在强亲核试剂的作用下，酯基单元和酰胺基团可能会发生开环分解反应，从而导致化合物的结构破坏和分解。

合成方法

图1 L-焦谷氨酸甲酯的合成路线

在零度条件下，将催化量的SOCl2 (280 μL, 3.87 mmol)加入到(R)-焦谷氨酸 (5.0 g, 39.0 mmol)在干燥的无水甲醇(150 mL)中的溶液中，允许反应混合物升温至25 °C。将所得的反应混合物在室温下搅拌反应过夜，然后往反应混合物中加入固体NaHCO3 (4.0 g)。通过Celite对混合物进行过滤，用热的MeOH (3×50 mL)清洗Celite垫片三次。分离出的有机层并将其在无水硫酸钠上进行干燥，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩即可得到目标产物分子。[1]

应用

L-焦谷氨酸甲酯是L-焦谷氨酸（L-Pyroglutamic acid）的衍生物，来源于甘蓝等植物，具有抗炎活性，且在生物化学基础研究中具有广泛的应用。它在生物体内有一些重要的生理功能，包括参与氨基酸代谢、神经递质的合成等。

参考文献

[1] Gharpure, Santosh J.; et al European Journal of Organic Chemistry (2017), 2017(27), 3917-3920.