2-溴丙酰溴的化学转化

2-溴丙酰溴，英文名为2-Bromopropionyl bromide，常温常压下为无色透明或者浅黄色液体。2-溴丙酰溴属于酰卤类化合物，可与水和醇类有机溶剂发生剧烈的化学反应，常用作有机合成中间体与医药化学合成原料，多用于药物分子和生物活性分子的合成。例如它可用于麻醉药类γ-羰基丁酸钠的制备。

性质

2-溴丙酰溴对水和空气极其敏感，很容易和水发生水解反应得到相应的羧酸和溴化氢。在有机合成转化中，该物质可与带有孤对电子的杂原子如醇，胺以及硫醇类化合物发生缩合反应，得到相应的酯，酰胺类衍生物。该物质结构中的烷基链上的溴原子和常见的亲核试剂发生亲核取代反应得到相应的醚类衍生物，在有机合成化学中有较好的应用。

图1 2-溴丙酰溴的取代反应

在氮气保护下，往一个Schlenk双颈圆底烧瓶(1 L)中加入2-溴丙酰溴(12.25 mL, 117 mmol)和二氯甲烷(329 mL)。将所得的反应混合物冷却至0 °C，然后向圆底烧瓶中缓慢地滴加三乙胺( 16.3 m L , 11.82 g , 117 mmol)和2-羟基戊-4-烯酸( 13.59 g , 117 mmol)的二氯甲烷溶液(120 mL)。将所得的反应液在25 ℃下剧烈搅拌发应24小时，反应结束后用水(100 mL)洗涤有机相3次，然后再用盐水(300 mL)洗涤有机相1次。分离出有机层并将其在无水硫酸钠上进行干燥，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩，所得的残余物通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物分子。[1]

应用

2-溴丙酰溴作为酰卤类化合物，在有机合成中具有高反应活性，广泛应用于有机合成中间体的制备和医药化学合成原料。它可以用于构建分子结构、引入不同的官能团以及合成具有特定性质的化合物，对于药物合成、生物活性分子的制备等方面都具有重要意义。

储存条件

2-溴丙酰溴容易受到水分和空气中的湿气影响，因此在储存时必须将容器严密封闭，以防止湿气进入。此外，它也要避免直接阳光照射，避免光引发的分解反应。

参考文献

[1] Delle Chiaie, Kayla R.; et al Polymer Chemistry (2016), 7(28), 4675-4681.