2-溴丙酰溴的性质与应用

理化性质

2-溴丙酰溴，英文名：2-Bromopropionyl bromide，CAS号：563-76-8，分子量：215.871，密度：2.1±0.1g/cm3，沸点：154.6±13.0°C at 760 mmHg，分子式：C3H4Br2O，闪点：66.5±6.4°C，为淡黄色透明液体，易溶于丙酮，避免潮湿、光照、空气，应储存密封的主藏器内，并放在阴凉，干爽的位置。

简介

2‑溴丙酰溴别名溴化‑2‑溴丙酰，对粘膜和呼吸道有刺激性，反复与皮肤接触，可失去皮肤脂肪，而干燥发裂成鳞片状。对眼睛有较强的刺激性。可以用作医药、农药中间体。目前，2‑溴丙酰溴的制备方法是由丙酸溴化而得，将丙酸和赤磷加入反应锅内滴加溴素，然后过滤、滤液常压分馏，得2‑溴丙酰溴^[1]。

应用^[2~4]

1、专利CN201711221177.4介绍了一种合成培南类抗生素的新型手性辅基的制备方法，其特征在于：包括如下步骤：a)由氯甲酸三氯甲酯与化合物(I)，经酰基化反应得到化合物(II)；b)化合物(II)与三甲基-1-氯硅烷反应使化合物(II)上的氨基活化，氨基活化后再与2-溴丙酰溴反应得到最终产物(III)。所制备的产品质量好、收率高。

2、专利CN201710770384.9关于匹莫苯丹关键中间体的制备方法中，介绍的合成路线第一步的取代反应，将100g乙酰苯胺和150g2-溴丙酰溴原料搅拌下加入到3L的DMSO溶剂中，加入60g三氯化铁催化剂，保持反应温度为-15~-10℃，搅拌反应2h~3h，缓慢将反应液倒入碎冰中，搅拌下析出固体后过滤，滤饼水洗后干燥得化合物I 190g，纯度为97%，测熔点为122℃。

3、专利CN201710890871.9介绍了一种索菲布韦中间体的制备方法，在步骤一中在氮气保护下，将原料4-苯基-2-恶唑烷酮(50g，0.31mol)溶于干燥的四氢呋喃(1000mL)中，冷却到-50℃，慢慢滴加正丁基锂(2.5M，135mL，0.34mol)，控制内温不高于-40度。滴完，在-50℃左右搅拌30分钟。然后滴加入2-溴丙酰溴(72.9g，0.34mol)，控制内温不得高于-40℃，加完后在-50℃左右搅拌1小时。反应完毕，以饱和氯化铵水溶液(200mL)淬灭，乙酸乙酯(500mL)萃取两次。合并有机相，无水硫酸钠干燥，浓缩。所的粗品加入正己烷(500mL)打浆，过滤，干燥得中间体3-(2-溴乙酰)-4-苯基-1,3-恶唑烷-2-酮。

参考文献

[1]昌邑市丰润精细化工有限公司. 一种2-溴丙酰溴的制备装置:CN202220738800.3[P]. 2022-07-19. 

[2]山东睿鹰先锋制药有限公司. 一种合成培南类抗生素的新型手性辅基的制备方法:CN201711221177.4[P]. 2019-06-04.

[3]天津长芦华信化工股份有限公司. 匹莫苯丹关键中间体的制备方法:CN201710770384.9[P]. 2017-12-29.

[4]上海泓博智源医药股份有限公司. 一种索菲布韦中间体的制备方法:CN201710890871.9[P]. 2018-01-12.