N(e)-Boc-L-赖氨酸的用途与合成

简述

N(e)-Boc-L-赖氨酸是赖氨酸衍生物，分子式为C₁₁H₂₂N₂O₄，分子量为246.303，表现为白色或近白色的流动性粉末，微溶于水。其密度数据为1.1±0.1 g/cm³，沸点为412.9±40.0 °C at 760 mmHg，熔点为250 °C (dec.)(lit.)。

用途

l-赖氨酸是人体和动物所不能合成的八种必须氨基酸中最重要的一种，N(e)-Boc-L-赖氨酸及其衍生物在多肽合成领域使用可以得到一系列的多肽修饰化合物，这种修饰后的多肽化合物在医药领域有着许多功能与用途[1]。

N(e)-Boc-L-赖氨酸目前已经被却认为是具有防止运动引起肌肉损伤的作用被认为是有益的膳食物质[2]。

N(e)-Boc-L-赖氨酸可以作为原料参与分子探针的合成研究。譬如以丁二酸酐，炔丙胺盐酸盐，N-Boc-L-赖氨酸甲酯盐酸盐，胡椒酸(GBH)，4-(2-氨乙基)苯磺酰氟盐酸盐，对叠氮苯甲醇为原料，经过一系列的生物有机化学合成的方法合成了含有胡椒酸活性基团、光交联基团以及炔基基团的四种不同类型的具有光反应活性的小分子探针[3]。

合成方法

以氯甲酸苯甲酯和二碳酸二叔丁酯为反应原料，其中氯甲酸苯甲酯保护α氨基，二碳酸二叔丁酯保护氨基，使用钯-碳和氢气脱去α氨基上的保护基可制备得到目标产物N(e)-Boc-L-赖氨酸。只是，该方法成本较高，且危险系数较大，不易放大工业化生产。因此，本领域亟需一种收率高、纯度高的制备方法来制备l-赖氨酸或其衍生物。在后续的研究创新之下发现，碱性条件下，在铜离子存在的条件下，用L-赖氨酸盐酸盐与二碳酸二叔丁酯反应，得到化合物N(e)-Boc-L-赖氨酸铜络合物；用8-羟基喹啉与上述步骤中的络合物反应，得到N(e)-Boc-L-赖氨酸[4]。

参考文献

[1]john j.scott,david parker and david r.parrish synthetic communications,11(4),303-314(1981).

[2]Luckose F, et al. Effects of amino acid derivatives on physical, mental, and physiological activities. Crit Rev Food Sci Nutr. 2015;55(13):1793-1144.

[3]刘永红.胡椒酸分子探针的合成及特异性靶标确定的研究[D].内蒙古大学.DOI:CNKI:CDMD:2.1018.713362.

[4]李涛,陈卫,付佩方,等.一种N(e)-Boc-L-赖氨酸的合成方法:202310059584[P].