带你了解N(e)-Boc-L-赖氨酸的合成

介绍

N(e)-Boc-L-赖氨酸是人体和动物所不能合成的八种必须氨基酸中最重要的一种。分子式为C11H21N2O4。“N(e)”指的是赖氨酸侧链上的ε-氨基，而"Boc"是叔丁氧羰基（tert-butyloxycarbonyl）的缩写，这是一种常用的保护基团。它在多肽合成领域使用可以得到一系列的多肽修饰化合物，这种修饰后的多肽化合物在医药领域有着许多功能与用途。

图一 N(e)-Boc-L-赖氨酸

合成

李涛[1]以化合物L‑赖氨酸盐酸为原料，在碱性条件下加入铜离子化合物将L‑赖氨酸中α氨基保护起来，接着加入二碳酸二叔丁酯和有机溶剂进行反应，再用8‑羟基喹啉去除铜离子，得反应液，反应液经过滤、洗涤、萃取、干燥制得N(e)‑Boc‑L‑赖氨酸。

(1)将10.00 g  L‑赖氨酸盐酸盐、50 mL 1.9 M的NaOH溶液加入到250 mL的茄型瓶中，搅拌溶清；接着向溶清液中加入5.47g  Cu(CH3COO)2·H2O继续搅拌30min形成反应液；

(2)称取13.14 g二碳酸二叔丁酯溶于30m L丙酮中，加入上述反应液，反应6 h；反应结束后对反应后的溶液进行抽滤，得到的滤饼用100m L超纯水洗涤三遍，将洗涤后的滤饼烘干制得化合物N(e)‑Boc‑L‑赖氨酸铜络合物10.96 g，收率：72.25％；

(3)将制备得到的10.96 g  N(e)‑Boc‑L‑赖氨酸铜络合物和110m L水依次加入250 mL茄型瓶中，再称取6.32 g  8‑羟基喹啉加入上述瓶中，然后加入30 mL超纯水，反应6 h；

(4)反应结束后对步骤(3)反应后的溶液进行抽滤，滤饼用50 mL超纯水洗涤三遍，合并滤液；用50 mL二氯甲烷萃取滤液三遍，检测最后一次萃取的有机相有无荧光，若有则再萃取至有机相无荧光，若无则收集水相，将水相旋干，得化合物N(e)‑Boc‑L‑赖氨酸5.56g，收率：57.07％，纯度：99.48％。

图二 N(e)-Boc-L-赖氨酸的合成

参考文献

[1]李涛,陈卫,付佩方,等.一种N(e)-Boc-L-赖氨酸的合成方法[P].安徽省:CN202310059584.9,2023-05-09.