环庚三烯酚酮的应用

环庚三烯酚酮，英文名为Tropolone，常温常压下为淡黄色或奶油色固体。环庚三烯酚酮是一种七元环状化合物，具有芳香族化合物的特性，可用作有机合成与医药化学中间体，多用于抗菌生物活性分子的合成，例如它可用作奥苷菊环衍生物的合成前体。

性质

环庚三烯酚酮具有一定的吸湿性，与苯类化合物尤其与酚类化合物一样可显有各芳香族化合物性质，双键性和酮基性弱。该物质结构中含有两个不饱和双键和一个酮羰基单元，具有很高的化学反应活性。

图1 环庚三烯酚酮的磺酰化反应

将环庚三烯酚酮(5.00 g, 40.94 mmol)和对甲苯磺酰氯( 7.81 g , 40.94 mmol)溶于无水二氯甲烷(60 mL)中，然后将反应混合物用氮气进行保护。往上述反应混合物中缓慢地滴加三乙胺( 5.71 mL, 40.94 mmol)。将所得的反应溶液在二氯甲烷中进行(60 mL)中稀释以防止形成悬浮液。将反应混合物在室温下搅拌38小时，然后用冰淬灭反应混合物。所得的反应混合物用二氯甲烷(3×100 mL)进行萃取。分离出有机层并将其用无水MgSO4进行干燥，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩。所得的残留物经硅胶柱层析法分离纯化即可得到目标产物分子。[1]

应用

环庚三烯酚酮在化妆品、护肤品里主要作用是皮肤调理剂，风险系数为，比较安全，可以放心使用，对于孕妇一般没有影响，环庚三烯酚酮没有致痘性。环庚三烯酚酮类化合物最早在真菌的次级代谢天然产物中被发现。随后，在细菌次级代谢产物、植物和海洋生物中也发现了此类化合物的存在。它的核心基团为独特的环七-2,4,6-三烯酮非苯芳香环结构。环庚三烯酚酮类化合物目前已被报道具有广泛的生物学活性，主要包括抗菌、抗病毒、抗肿瘤、抗炎、杀虫等作用。构效关系研究表明，一些环庚三烯酚酮类化合物的活性来自于核心的非苯芳香环结构。

参考文献

[1] Murfin, Lloyd C.; et al Journal of the American Chemical Society (2019), 141(49), 19389-19396.