1-(2,6-二氯苯基)-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮的相关介绍

简介

1-(2,6-二氯苯基)-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮是一种化学物质，又名双氯灭酸的中间体，英文名称1-(2,6-Dichlorophenyl)indolin-2-one，化学式C₁₄H₉Cl₂NO，分子量278.1334，澄清透明液体。有关其物理数据如下：密度1.432 g/cm³，蒸汽压0.0±1.2 mmHg at 25℃，折射率1.66。

检测

采用高效液相色谱法：DiamonsilR-C8柱，水溶液(每升水中含0.8g磷酸二氢钠和0.5g磷酸)(用磷酸调pH值为2.5)：甲醇(34:66)为流动相，流速为0.9ml/min；检测波长为254nm；柱温为室温。本法可检出双氯芬酸钠栓中主药中1-(2,6-二氯苯基)-1,3-二氯-2H-吲哚-2-酮，并能检出经高温、光照、氧化破坏试验所产生的降解产物[1]。

合成

在相转移催化剂存在下，将N-苯基-N-(2,6-二氯苯基)-氯乙酰胺与路易斯酸进行傅克反应，制备得到双氯芬酸钠中间体1-(2,6-二氯苯基)-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮。本方法在傅克反应中加入相转移催化剂，能够使得N-苯基-N-(2,6-二氯苯基)-氯乙酰胺与路易斯酸更好地进行结合，从而在较低的温度下就可以进行傅克反应，由原来的150～160℃降低到60℃～80℃左右，节约了能源消耗，减少了生产中操作的危险性,，提高了1-(2,6-二氯苯基)-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮和双氯芬酸钠的纯度[2]。

发展现状

双氯芬酸是一种有效的消炎剂[3]，具有很好的抗炎、镇痛及解热作用。作为抗风湿及类风湿性关节炎的首选药物，双氯芬酸能有效缓解炎症组织的红肿症状，并具有减轻炎性关节骨性吸收和半月瓣损伤的作用。但是服用双氯芬酸也存在着一些不良 反应：双氯芬酸的胃肠道反应比较常见，用药后可出现胃肠道功能紊乱、恶心、呕吐及胃 痛等症状。另外，应用双氯芬酸后个别可有皮疹、水肿、头痛、眩晕、黄疸及出血倾向。

因此，ManChinChung等在前人工作的基础上为了克服上述的不足，开发一种稳定 性强、水溶性大、并能制成不同剂型的药物，对双氯芬酸的结构进行改进，合成了1-(2,6-二氯苯基）二氢吲 哚-2-酮]，该物质有一定的抗炎止痛作用，且与双氯芬酸相比，能大大降低胃毒性，仍具有较大的发展空间。

参考文献

[1]刘丽英,刘芳,刘晓放.双氯芬酸钠栓中有关物质检查方法的研究[J].黑龙江医药.

[2]陈风,王俊臣,赖珅,等.双氯芬酸钠中间体1-(2,6-二氯苯基)二氢吲哚-2-酮的合成方法.CN201911227300.2.

[3]李建其.双氯灭酸的合成[J].国外医药.合成药.生化药.制剂分册, 1986(01):62-63.DOI:CNKI:SUN:GWHH.0.1986-01-037.