2-苄氧基乙醇的制备及应用

背景及概述

2-苄氧基乙醇是一种有机化合物，分子式为C9H12O2，是一种 PROTAC linker，属于 PEG 类。可用于合成 PROTAC 分子。

用途说明

有机合成中用于铱催化的活性亚甲基化合物和醇的烷基化反应。利用2-苄氧基乙醇挥发性低的特点，用作印刷油墨和黏结剂用溶剂以及香料保持剂等。气相色谱固定液选择性与聚乙二醇相似。

储存条件

存放在密封容器内，并放在阴凉，干燥处。

稳定性

远离强氧化剂。挥发性低，有毒。

物理化学性质

无色透明液体，微有芳香气味。20℃时在100mL水中溶解0.4g；水在100mL2-苄氧基乙醇中溶解18g。2-苄氧基乙醇溶于醇、醚，能溶解油脂、天然树脂、醇酸树脂、醋酸纤维素、乙基纤维素、聚乙酸乙烯酯等。

毒理学数据

急性毒性：大鼠（口服）LD50： 1190 mg/kg，由于食盐的LD50是3000 mg/kg，BPA的急性毒性程度与食盐同。

生产方法

可由溴化苄为原料与乙二醇反应得到2-苄氧基乙醇。

图1 2-苄氧基乙醇合成反应式

实验操作：

方法一、

向乙二醇的无水四氢呋喃溶液中加入金属钠，温度控制在55℃。将所得的混合物在回流下滴加氯化苄，然后回流过夜。加入水，用旋转蒸发器除去大部分溶剂，再加入乙酸乙酯，将有机相分离，将水层用乙酸乙酯萃取。将合并的有机层用盐水洗涤，无水硫酸钠干燥并浓缩，将其通过蒸馏纯化，收集馏分，得到产物2-苄氧基乙醇。

方法二、

向乙二醇31.6g的四氢呋喃溶液中加入钠2.53g，温度控制在50℃。将所得的混合物在回流下搅拌0.5小时后滴加溴化苄17.1g(0.1mol)，然后回流过夜。次日加入100mL水，用旋转蒸发器除去大部分四氢呋喃溶剂，再加入80mL乙酸乙酯，将有机相分离，将水层用乙酸乙酯萃取3次。

参考文献

[1]Behbahani， Farahnaz K.; Heravi， Majid M.; Oskooie， Hossien A. Monatshefte fur Chemie， 2009 ， vol. 140， # 2 p. 181 - 184