化学物质4-三氟甲基苯甲酰氯的合成方法

简介

4-三氟甲基苯甲酰氯，CAS号：329-15-7，分子量：208.56500，精确质量：207.99000，PSA：17.07000，LogP：3.08440。外观与性状：无色或黄色液体，密度：1.404g/mLat 25°C(lit.)，熔点：-3°C，沸点：188-190°C(lit.)，闪点：173°F，折射率：n20/D 1.476(lit.)遇水易分解，远离热源、火花和火源。不使用时保持容器封闭。储存在阴凉、干燥、通风良好的地方，远离不相容物质。防腐领域。储存时要防潮。它具有一个苯环和一个甲酰氯（COCl）团在苯环上的4号位置，而苯环上的5号位置则连接有三个氟甲基（CF₃）基团。这种化合物在化学和材料科学领域具有一定的重要性，并在有机合成和材料合成中得到广泛应用。

制备方法

方法一：在空气条件下，将N,N-二甲基-3-(三氟甲基)苯酰胺（1.3mmol）和PCl₃（1.3mmol），I₂（0.13mmol），DMF（2.6mmol）溶于二氯乙烷（20ml），然后加至干燥的舒仑克管中，密封管子100℃下加热并搅拌反应12h，反应混合物冷却到室温后，在真空下蒸发溶剂，在减压下蒸馏残渣，即可得到纯的4-三氟甲基苯甲酰氯产物。

方法二：将3-三氟甲基苯甲酸甲酯（1.3mmol）和PCl₃（1.3mmol），I₂（0.52mmol）于密封管中160℃搅拌反应48小时，加至干燥的舒仑克管中，密封管子160℃下加热并搅拌反应48h，反应混合物冷却到室温后，在真空下蒸发溶剂，在减压下蒸馏残渣，即可得到纯的4-三氟甲基苯甲酰氯产物。

方法三：将20.0 g (0.105 mol) 4-三氟甲基苯甲酸和4滴二甲基甲酰胺混合在300 mL二氯甲烷中，冷却至0℃~10°C，加入14.7 g (0.116 mol)草酰氯。添加完成后，将反应混合物升温至环境温度，搅拌反应18小时。然后将反应混合物在减压下浓缩，得到半固体形式的21.9g 4-三氟甲基苯甲酰氯。

参考文献

[1] [10]阮朗.2-三氟甲基苯甲酰氯[J].农药译丛,1992(03):56.吴顶,王志,李中瑞,等.一种2,4,5-三氟-3-甲氧基苯甲酰氯的工业制备方法:CN201310388345.4[P].CN103450013A[2023-08-03].

[2] Wu, Xiaofang; Zhou, Lei; Yang, Ruoqi; Guo, Fengzhe; Tang, Zi-Long; Xiao, Jing，Journal of Chemical Research, 2020, vol. 44, # 5-6, p. 301 - 304.

[3] 阮朗.2-三氟甲基苯甲酰氯[J].农药译丛,1992(03):56.