2'-氟-2'-脱氧尿苷的性质与应用

2'-氟-2'-脱氧尿苷，英文名为2'-Fluoro-2'-deoxyuridine，常温常压下为白色至灰白色固体，可溶于醇类有机溶剂。2'-氟-2'-脱氧尿苷属于核苷酸类衍生物，常用作有机合成中间体和生物化学合成原料，多用于药物分子和有机小分子抑制剂的结构修饰与合成过程中，例如该物质可用作合成抗流感病毒药物的中间体。

性质

作为一种核苷酸类衍生物，2'-氟-2'-脱氧尿苷具有独特的生物活性，其结构中含有多个活性羟基单元和一个不饱和酰胺结构，可通过一系列的化学转化反应转变为其他的有机功能小分子。该物质在碱性条件下可与碘甲烷发生亲核取代反应，得到相应的甲基化的醚类衍生物。

图1 2'-氟-2'-脱氧尿苷的酰化反应

在一个干燥的反应烧瓶中，将2'-氟-2'-脱氧尿苷(2.000 g)溶于吡啶(8.8 mL, 81.0 mmol, 10当量)中，然后向上述反应混合液中加入Ac2O (1.92 mL, 20.3 mmol, 2.5 mmol)。将所得的反应混合物在室温下搅拌反应16小时，反应结束后将反应混合液溶于乙酸乙酯(50 mL)中。然后依次用5% HCl水溶液(20 mL)、NaHCO3饱和水溶液(20 mL)和盐水( 20 mL)洗涤有机层，分离出有机层并用MgSO4干燥，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩即可得到目标产物分子。[1]

应用

2'-氟-2'-脱氧尿苷在有机合成和生物化学中具有广泛的应用，其可作为有机合成中间体，用于构建复杂有机分子的合成路线中，特别是在药物合成中起到关键作用。该化合物常被用作合成抗流感病毒药物的中间体，通过对2’-氟-2’-脱氧尿苷进行结构修饰和化学反应，可以生成新的药物分子或有机小分子抑制剂，用于治疗流感病毒等相关疾病。此外，2’-氟-2’-脱氧尿苷还可以在生物化学研究中作为合成原料使用，例如在核酸化学合成或修饰中。它的独特结构和性质使其在药物研发和生物科学领域具有重要的应用价值。

参考文献

[1] Hilko, David H.; Australian Journal of Chemistry (2020), 73(9 & 10), 1010-1019.