环丙羧酸的合成与医药应用

环丙羧酸，常温常压下为类白色粉末或浅黄色结晶性粉末，是一种医药化学中间体，常用于新型喹啉类抗菌药物环丙沙星的制备，在医药化工生产领域中有着较好的应用。环丙羧酸结构中含有一个具有较大张力的环丙基单元和高化学反应活性的烯胺单元，较低的化学稳定性。

性质

环丙羧酸可由环丙胺化合物和相应的酰氯类化合物缩合得到，其结构中的羧基单元可以在还原剂的作用转变为相应的醇类化合物，也可以在缩合剂的作用下和醇类化合物或者胺类化合物进行缩合反应，得到相应的酯类或者酰胺类衍生物。

合成方法

图1 环丙羧酸的合成路线

在一个干燥的反应器中，将7-氯-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉羧酸(0.01 mol)加入到10 ml DMF中，然后往反应混合物中加入环丙基碘化物(0.01 mol)。加热反应混合物使酸溶解，然后往反应液中加入无水碳酸钾(0.02 mol)。将所得的反应混合物加热到120-140 °C，并将其保持在该反应温度下搅拌反应5-8 h。反应结束后将反应混合物倒入碎冰或冰冷的水中，用冷水洗涤反应混合物以除去DMF和碳酸钾。所得的反应体系在真空下进行浓缩以除去有机溶剂，将所得产物从丙酮中重结晶进行提纯即可得到目标产物。[1]

医药应用

环丙羧酸可用作为有机合成与医药化学中间体，该物质主要用于药物分子环丙沙星的合成过程中。环丙沙星是合成的第三代喹诺酮类抗菌药物，该药物分子具广谱抗菌活性，杀菌效果好，几乎对所有细菌的抗菌活性均较诺氟沙星及依诺沙星强2～4倍，对肠杆菌、绿脓杆菌、流感嗜血杆菌、淋球菌、链球菌、军团菌、金黄色葡萄球菌具有抗菌作用。此外，环丙羧酸也是药物分子氟喹诺酮酸的关键合成中间体，氟喹诺酮酸是一种抑菌抗生素，它对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌具有广谱活性。

参考文献

[1] Khan, Nawaz Mohammed; et al Asian Journal of Pharmaceutical and Clinical Research (2022), 15(1), 40-46.