(S)-(-)-2-氯丙酸的合成及其用途

简介

(S)-(-)-2-氯丙酸作为一种重要的医药、农药手性中间体是合成光学纯芳氧丙酸类除草剂、植物生长调节剂以及一些杀菌剂的重要原料。合成手性(S)-(-)-2-氯丙酸的研究报较多，归纳起来主要有3种方法：即由光学纯度较高的单一手性物质作为原料合成；外消旋体的拆分以及不对称手性合成。(S)-(-)-2-氯丙酸还可以作为絮凝剂与助凝剂使用。因为(S)-(-)-2-氯丙酸具有较高的絮凝性以及稳定性，所以被广泛应用到水处理以及污水处理当中。而且(S)-(-)-2-氯丙酸对自然生态环境以及空气产生的有害物质相对较少，符合当前社会发展的需求，符合可持续发展理念[1]。

合成

图1 (S)-(-)-2-氯丙酸的合成路线

0.015毫摩尔钌作为（S）-2，2'-双（二苯基膦基）-1，1-二萘基二氯化钌二聚体、[（S）-（BINAP）RuCl2]2，（“催化剂A”）、9毫升甲醇（“MeOH”）以及5毫升二氯甲烷（“MeCl2”）。反应在配有玻璃内衬的Parr不锈钢高压釜中进行。反应混合物在300 rpm下搅拌。使用十烷作为内标。经过硅胶柱纯化得到标题化合物(S)-(-)-2-氯丙酸，收率97%[2]。合成路线如图1所示。

用途

据此，(S)-(-)-2-氯丙酸通常具有安全、稳定性高、硅烷化作用较强等优点，其在药物合成领域也可用于合成具有光学活性的烷氧基酮类似物。其在生物领域、化工领域、医药领域等都具有十分重要的作用，因此对(S)-(-)-2-氯丙酸的合成路线的研究将一直作为热门项目，吸引一批又一批的科学家及研究人员不断探索、不断创新[1]。

健康危害

(S)-(-)-2-氯丙酸对眼及上呼吸道有刺激作用。高浓度吸入后，轻者有欣快或窒息感，继之出现抑郁、肌无力、呕吐;重者意识丧失、大小便失禁、强直性痉挛、血压下降。

参考文献

[1]丁盼，高中良，王慧荣. (S)-(-)-2-氯丙酸的合成[J].精细石油化工，2010，27(03):40-42.

[2]Koppenhoefer, Bernhard; et al. A useful route to (R)-alkyloxiranes of defined enantiomeric purity from (S)-amino acids. Synthesis (1982), (4), 316-18.