焦碳酸二乙酯的化学应用

焦碳酸二乙酯，英文名为Diethyl pyrocarbonate，常温常压下为无色透明液体。焦碳酸二乙酯是一种有机酯类化合物，其对水分较为敏感，遇水容易变质而分解，该物质可用作蛋白质组氨酸和酪氨酸的修饰试剂。此外，它也是一种有效的非特异性核糖核酸酶化学抑制剂。

性质

焦碳酸二乙酯也叫作二碳酸二乙酯，结构中含有两个酯基单元和一个酸酐结构，具有较高的化学转化性质。由于该物质独特的化学性质，它在生物化学和分子生物学实验中被广泛用作蛋白质组氨酸和酪氨酸的修饰试剂，它可以与氨基或者羟基反应，从而在特定位置引入乙酰基团。这种修饰可用于研究蛋白质的结构和功能，以及对特定氨基酸残基的作用进行探究。焦碳酸二乙酯对水分较为敏感，长时间保存在室内环境中容易变质而分解，因此该物质需要密封保存在低温环境（2-8度冰箱）中。由于焦碳酸二乙酯和其水解产物可能对人体有毒，在使用焦碳酸二乙酯时必须小心操作以避免其与水接触，所以在使用时必须遵循相关的安全操作规程。

化学应用

焦碳酸二乙酯可用作抗菌添加剂、核糖核酸酶抑制剂、组氨酸残基改性剂，以及用于亚胺转变为氨基甲酸酯的试剂。此外，该物质也是RNA酶的化学修饰剂，它可以和RNA酶的活性基团组氨酸的咪唑环反应而抑制RNA酶活性。

图1 焦碳酸二乙酯的酰化反应

在一个干燥的反应试管中，将二碳酸二乙酯(0.3 mmol)加入到含有[RhCl(CO)2]2(1.9 mg, 5.0×10-3 mmol)和1-(嘧啶-2-基)吲哚啉(0.2 mmol)的乙腈(MeCN 0.5 mL)溶液中。所得的反应混合物在室温下搅拌均匀，然后将其在氩气气氛下在100 ℃油浴中搅拌反应18 h。反应结束后将反应混合物冷却至室温，然后将反应混合物直接在真空下进行浓缩。所得的残余物通过制备型TLC(正己烷/AcOEt = 2 : 1)进行分离纯化即可得到目标产物分子。[1]

参考文献

[1] Suzuki, Hirotsugu; et al Organic Letters (2022), 24(5), 1141-1145.