双丙酮丙烯酰胺的合成与应用

背景及概述

双丙酮丙烯酰胺具有两种反应性基团：N-取代的酰胺和甲酮，极易与其他乙烯及单体共聚，从而向聚合物中引入酮羰基，利用酮羰基的化学性质，可以使聚合物发生交联接枝等反应，用于制备各种粘合剂、增稠剂、纸张补强剂、交联剂等。已广泛应用于涂料、粘合剂、日用化工、环氧树脂固化剂、感光树脂助剂、纺织助剂、医疗卫生等领域中。

应用

双丙酮丙烯酰胺(DAAM)是一种重要的精细化工产品。作为一种新型的乙烯基功能单体，极易与其它乙烯基单体共聚，含有的酮羰基可以进行交联接枝等反应，因而被广泛地应用于涂料、胶粘剂、感光树脂助剂、环氧树脂固化剂、医疗卫生等诸多领域。其均聚物或共聚物不溶于水，但是却具有“水呼吸性”，吸水率可达树脂自重的20％～30％。DAAM易潮解，在相对湿度大于70％环境中易吸水而潮解，吸湿后的单体熔点随吸湿量的增加而降低。利用这一特性，DAAM可用作高档住宅的内墙涂料，在水性涂料中添加2％～5％DAAM后，其耐候性、附着力及光泽度都有明显改善。

制备

DAAM通常以丙烯腈和丙酮为原料制备而成。该法虽然原料易得，但该反应是在浓硫酸中进行的，难免发生多种副反应，会产生如丙烯酰胺、各种乙烯基单体的聚合物、丙酮的各种缩合物(异丙叉丙酮、双异丙叉丙酮等)等副产物，这些副产物给DAAM的分离与提纯造成了很大的困难嘲。DAAM也是一种聚合活性较高的单体，使用减压蒸馏提纯产品时，容易导致DAAM聚合。以丙酮和丙烯腈为原料，浓硫酸为催化剂，合成双丙酮丙烯酰胺(DAAM)，确定较优条件为反应时间5 h，反应温度55℃，咒(丙酮)：竹(丙烯腈)：挖(浓硫酸)-2．4：1：2．4，阻聚剂的用量为丙酮质量的0．5％。对分离精制过程中的碱液洗涤过程进行了优化，确定较佳条件为碱液质量分数20％，碱液用量30 mL，碱洗时间60 min。

图1 双丙酮丙烯酰胺合成反应式

参考文献

[1] 汪宝和，杨义胜，陈祺，等．双丙酮丙烯酰胺的合成[J]．化学工业与工程，2005，22(3)：190-192．