3,4-二氨基甲苯的缩合反应

3,4-二氨基甲苯，英文名为3,4-Diaminotoluene，常温常压下为灰白色结晶固体，具有较强的碱性。3,4-二氨基甲苯属于苯胺类衍生物，因其结构中含有两个强给电子的氨基单元，该物质表现出优异的光致发光性质，常用作有机合成中间体和染料分子合成原料，在基础化学研究和染料生产领域中有着较好的应用。

性质

3,4-二氨基甲苯可由4-甲基-2-硝基苯胺经还原而得，微溶于水可溶于乙酸乙酯，氯仿等有机溶剂。该物质具有可升华的物理性质，升华是一种固体直接从固态转变为气态的过程，而不经过液态阶段。该性质表明3,4-二氨基甲苯可以通过加热而直接从固态转变为气态，然后在冷凝后重新结晶成固体。这个过程对于纯度控制具有重要的意义，因为升华可以去除掉一些杂质或不纯物质，从而提高该化合物的纯度。由于其结构中含有两个强给电子的氨基单元，其容易在强氧化剂的作用下转变为氮氧化物而变质。此外，结构中两个氨基单元处于邻位，可用与其他的双亲电试剂发生环化或者缩合反应以制备相应的环状化合物。

缩合反应

图1 3,4-二氨基甲苯的缩合反应

在一个干燥的50毫升反应烧瓶中，将3,4-二氨基甲苯( 1.0 mmol)、原甲酸三乙酯( 1.2 mmol )和ZrCl4 (0.1 mmol)加入到10 mL无水甲醇中，所得的反应混合物在室温下搅拌反应3 h。通过TLC点板监测反应的完成情况，反应结束后将反应混合物直接在真空下进行浓缩以除去有机溶剂。所得的残余物经硅胶柱色谱(石油醚/乙酸乙酯=4/1)进行分离纯化，即可得目标化合物。[1]

应用

作为一种染料化学中间体和有机合成试剂，3,4-二氨基甲苯可通过一系列的化学转化反应用于染料分子和功能有机小分子的合成过程中。例如它可用于生产分散荧光黄，分散荧光黄是一种高强度分散染料，具有色光艳丽，匀染性好等特点，主要用于涤纶及其混纺织物的染色和印花，其也可以用于塑料的着色。

参考文献

[1] Cai, Haiyan; et al European Journal of Medicinal Chemistry (2015), 90, 241-250.