3,4-二甲氧基苯乙酮的应用

理化特性

3,4-二甲氧基苯乙酮是具有两个甲氧基取代基的芳香酮，分子式C₁₀H₁₂O₃，分子量180.20。化合物又名3,4-二甲氧基乙酰苯、3,4-二甲基氧基苯乙酮、3',4'-二甲氧基苯乙酮、乙酰藜芦酮，英文名称3,4-Dimethoxyacetophenone，天然存在于赤雹茎[1]、赤雹[2]、侧扁软柳珊瑚[2]和美洲大蠊[3]中等。3,4-二甲氧基苯乙酮的纯净产物为近似于白色晶体粉末，溶于热水，折射率1.499。

应用

1）合成仙茅素A。相关研究表明，仙茅素A具有补肾壮阳的作用，以3,4-二甲氧基苯乙酮为起始原料，经Paal-Knorr反应，选择性溴代及还原等反应合成了仙茅素A[4]。

2）作为原料合成有机酸。3,4二甲氧基苯乙酮在酸的作用下与N,N二甲基甲酰胺二甲基缩醛反应作为合成步骤中的一环，合成7-(3,4-二甲氧苯基)-2-吡唑[1,5-A]嘧啶羧酸。该合成方法原材料易得，成本低，工艺稳定，且制备的嘧啶羧酸化学纯度高[5]。

3）作为化合物催化反应的底物。相关科研人员制备了两种单核金属铜配合物和一种双核金属铜配合物，继而系统的研究了水溶液中三种铜配合物催化氧化木质素模型底物3,4-二甲氧基苯乙酮的反应动力学。单核铜配合物只在较高温度下对过氧化氢氧化3,4-二甲氧基苯乙酮表现出了好的催化活性,而双核铜配合物则表现了在常温下很好的催化能力。研究还发现铜配合物的催化活性与反应体系的pH有关，在研究的pH范围内随pH的增大而增加[6,7]。

4）作为抗肿瘤靶向药物tivozanib的合成原料。以邻苯二甲醚为起始原料，通过付克酰基化反应，硝化反应，还原反应，环化反应，氯化反应，加成，缩合反应等七步反应合成tivozanib，总收率35.1%。经质谱(MS)，核磁(1H-NMR)检测证实，所得的合成产物为目的产物。该合成路线的合成原料廉价易得，反应条件比较温和，合成路线稳定，是一种适合工业化生产的方法[8]。

参考文献

[1]陈显强,周雪峰,刘大有,等.赤雹茎的化学成分研究[J].中草药, 2011, 42(010):1929-1932.

[2]陈显强.赤雹与侧扁软柳珊瑚化学成分的研究[D].长春中医药大学,2011.

[3]郭家丞,罗禹,牛红,等.美洲大蠊化学成分及其抗氧化活性[J].中成药, 2021(012):043.

[4]阮志忠,雷杨,丁海新,等.仙茅素A的全合成[J].合成化学, 2012, 20(2):3.

[5]陈剑,余长泉,陈涛.一种7-(3,4-二甲氧苯基)-2-吡唑[1,5-A]嘧啶羧酸的制备方法:CN202210008452.9[P].

[6]李晓丽,崔刚,唐少坚,等.单双核铜配合物催化H₂O₂氧化3,4-二甲氧基苯乙酮动力学研究[J].中国科技论文在线精品论文, 2013(007):006.

[7]李晓丽,崔刚,唐少坚,等.单双核金属配合物催化H₂O₂氧化3,4-二甲氧基苯乙酮动力学[J].  2012.

[8]胡利修.抗肿瘤靶向药物tivozanib的合成研究[D].湖北工业大学.