3,4-二甲氧基苯乙酮的应用与制备

背景及概述

3,4-二甲氧基苯乙酮是一种白色晶体，有山楂花和类似茴香醛的香气，溶于热水、乙醇和乙醚，不能进行吞食，而且刺激眼睛和皮肤，3,4-二甲氧基苯乙酮对碱稳定，主要代替茴香醛用于皂用香精，具有广阔的市场和发展前景。

制备

由炔烃的水合反应生成羰基化合物是有机合成中官能团转换的最重要和基本的方法之一。最常用的方法是以甲醇的水溶液为反应介质，在过量的HgO和硫酸存在下使炔烃顺利发生水合反应。而重金属汞会对环境造成很大的污染。其它水合反应的方法绝大部分需要过量的硫酸，硫酸与炔烃物质的量之比通常需要1500:1。鉴于此，有必要对现有技术进行改进，以克服其存在的不足。

本发明[1]提出一种3,4-二甲氧基苯乙酮的制备方法，在反应器里边依次加入3,4-二甲氧基苯乙炔、四三苯基膦钯、盐酸、溶剂，甲氧基苯乙炔和盐酸的摩尔比为1:1.2，室温下反应48小时，蒸干溶剂，以过柱层析提纯得到淡黄色的固体产物即为3,4-二甲氧基苯乙酮纯品，柱层析纯化的淋洗剂为乙酸乙酯与石油醚的体积比为1:5。

图1 3,4-二甲氧基苯乙酮的合成反应式

实验操作：

以干燥洁净的Schlenk瓶作为反应器，在标准Schlenk技术下(氩气保护)，加入3,4-二甲氧基苯乙炔(26μL，0.2mmol)和5mol/L的盐酸溶液(48μL，0.24mmol)，四三苯基膦钯(46mg，0.04mmol)及3ml的无水甲醇。室温下反应48小时后停止反应。蒸干溶剂，经柱层析(淋洗剂:乙酸乙酯:石油醚=1:5)，纯化后，得到3,4-二甲氧基苯乙酮纯品，产量29mg。

结论

以3,4-二甲氧基苯乙炔为原料制备3,4-二甲氧基苯乙酮，原料的价格低廉，实验在室温就可以进行，操作的过程简单，实验中产生的副产物少，而且容易分离，设计新颖，是一项很好的设计方案，很有市场推广前景。

参考文献

[1]CN103772177A - 一种3,4-二甲氧基苯乙酮的制备方法