重要杂环中间体——1,1,2-三甲基-1H-苯并[e]吲哚

简述

1,1,2-三甲基-1H-苯并[e]吲哚又名吲哚箐绿杂质1；三甲基苯并吲哚；吲哚菁绿杂质1；光引发剂TMBI；吲哚青绿相关化合物1和1,1,2-三甲基苯并[E]吲哚等，英文名称1,1,2-Trimethyl-1H-benz[e]indole。该物质分子式C₁₅H₁₅N，分子量209.29，熔点111-117°C，沸点338.66°C(rough estimate)，密度0.7，折射率1.5720(estimate)。1,1,2-三甲基-1H-苯并[e]吲哚物质状态从黄色至棕色晶体状粉末不等，该物质不溶于冷水，微溶于热水，溶于冰醋酸等有机溶剂，空气敏感，因此需在室温条件储存于惰性气体之中。因为化合物结构的关系，在酸碱分类中1,1,2-三甲基-1H-苯并[e]吲哚属于有机酸的一种，酸度系数(pKa)范围大概为5.77±0.40  (Predicted)。

应用

1）1,1,2-三甲基-1H-苯并[e]吲哚可用作染料、医药中间体 是合成苯并吲哚菁染料的极为重要的杂环中间体，也是合成多种光变染料的关键中间体，广泛用于花菁染料、电致发光材料、医药中间体。

2）1,1,2-三甲基-1H-苯并[e]吲哚可作为非线性光学材料[1]、红外激光染料和计算机直接制版(CTP)的红外吸收剂等。

3）是一类非常重要的有机功能染料，它与高新技术紧密结合，它的应用会越来越广。研究1,1,2-三甲基-1H-苯并[e]吲哚的合成、结构、性质以及应用具有很高的学术价值和实用意义。

4）应用于金属有机化学[2]。1,1,2-三甲基-1H-苯并[e]吲哚的分子结构中的氮原子作为配位点，可以与各种各样的金属有机试剂制备含有不同金属中心的化合物，进一步可研究相应物质的化学性质，譬如催化性质、磁性研究等等，为基础化学的发展与进步做出一定贡献。

合成

吲哚及其同系物可用多种方法合成，其中以费歇尔合成法最普遍，它是用酮或醛的芳香腙在酸性条件作用，发生重排反应而制成[3]。1,1,2-三甲基-1H-苯并[e]吲哚的合成由2-萘胺经重氮化反应、还原反应制得2-萘肼，再与甲基异丙基酮经费歇尔吲哚合成反应制得目标化合物。经熔点测定及1H-NMR分析确证目标化合物结构，总收率为26.4%[4]。

参考文献

[1]滕冰,曹丽凤,钟德高,等.一种有机非线性光学晶体材料PBSB及其制备工艺:CN201710425558.8[P].CN107056678A.

[2]于晓凤.苯并吲哚衍生物与一价铜的金属有机配合物的制备和性质研究[D].南京邮电大学.DOI:CNKI:CDMD:2.1016.230185.

[3]秦敏锐,颜淑姬.一种2-甲基苯并[c,d]吲哚的制备方法:201610106696[P].

[4]李玉娟,王钝,柴1,1,2-三甲基-1H-苯并[e]吲哚慧芳.1,1,2-三甲基-1H-苯并[e]吲哚的制备[J].沈阳药科大学学报,2005,22(5):355-356.