1,1,2-三甲基-1H-苯并[e]吲哚的应用及制备

背景及概述

1,1,2-三甲基-1H-苯并[e]吲哚简称TMBI，英文名称是1,1,2-Trimethyl-1H-benz[e]indole，是一种常见的光引发剂，该物质的分子式为C15H15N，分子量为209.29，

性质

1,1,2-三甲基-1H-苯并[e]吲哚熔点为111-117℃，沸点为338.66℃(rough estimate)，密度为0.7，折射率为1.5720(estimate)。它的物质状态可以是从黄色至棕色的晶体状粉末。该物质不溶于冷水，微溶于热水，溶于冰醋酸等有机溶剂。由于它对空气敏感，因此需要在室温条件下储存于惰性气体之中。根据化合物结构，1,1,2-三甲基-1H-苯并[e]吲哚属于有机酸的一种，其酸度系数(pKa)范围大约为5.77±0.40 (Predicted)。

图1 1,1,2-三甲基-1H-苯并[e]吲哚简称性状图

用途

1,1,2-三甲基-1H-苯并[e]吲哚主要用作光引发剂，可以通过吸收光能而产生自由基从而引发化学反应。它常用于光敏材料的制备，如光敏胶片、光敏树脂和光敏油墨等。1,1,2-三甲基-1H-苯并[e]吲哚还可应用于有机合成中的光引发反应、光敏聚合和光催化反应等。

1）1,1,2-三甲基-1H-苯并[e]吲哚可用作染料、医药中间体，广泛应用于花菁染料、电致发光材料、医药中间体等领域。

2）1,1,2-三甲基-1H-苯并[e]吲哚可用作非线性光学材料、红外激光染料和计算机直接制版(CTP)的红外吸收剂等。

3）1,1,2-三甲基-1H-苯并[e]吲哚是一类重要的有机功能染料，与高新技术紧密结合，其应用领域将会越来越广泛。研究1,1,2-三甲基-1H-苯并[e]吲哚的合成、结构、性质以及应用具有很高的学术价值和实用意义。

4）1,1,2-三甲基-1H-苯并[e]吲哚可应用于金属有机化学。它的分子结构中的氮原子可以作为配位点，与各种金属有机试剂反应，制备含有不同金属中心的化合物，进一步研究相应物质的化学性质，如催化性质、磁性研究等，为基础化学的发展与进步做出贡献。

制法

吲哚及其同系物可以通过多种方法合成，其中最常用的是费歇尔合成法。该方法利用酮或醛的芳香腙在酸性条件下发生重排反应制得。

1,1,2-三甲基-1H-苯并[e]吲哚的制法一般通过化学合成实现。一种常见的方法是将1,1'-二甲基-4,4'-二硫脲加入4-溴苯甲醛中，在碱的催化下反应生成1,1,2-三甲基-1H-苯并[e]吲哚。反应条件可以根据具体要求进行调控[1]。

1,1,2-三甲基-1H-苯并[e]吲哚的合成过程包括2-萘胺经重氮化反应、还原反应制得2-萘肼，再与甲基异丙基酮经费歇尔吲哚合成反应制得目标化合物。通过熔点测定和1H-NMR分析可以确证目标化合物的结构，总收率为26.4%。

安全信息

1,1,2-三甲基-1H-苯并[e]吲哚具有刺激性，避免接触皮肤和眼睛。如不慎接触，应立即用清水冲洗。

1,1,2-三甲基-1H-苯并[e]吲哚对环境有一定的毒性，应避免其进入水体和土壤中。

在操作过程中，应使用防护手套、安全眼镜和实验室通风设施等个人防护措施。

1,1,2-三甲基-1H-苯并[e]吲哚应远离明火和高温，存放在阴凉、干燥的地方。

参考文献

[1]李玉娟,王钝,柴慧芳.1,1,2-三甲基-1H-苯并[e]吲哚的制备[J].沈阳药科大学学报,2005,22(5):355-356.