1-氨基海因盐酸盐中除去NaCl杂质的方法

1-氨基海因盐酸盐，常温常压下为淡黄色固体粉末，可溶于水不溶于醚类有机溶剂。1-氨基海因盐酸盐是呋喃妥因在动物组织中的主要代谢物(metabolite)，可作为测定肉、奶等兽药残留的测定指标。此外，它也可用于合成杀体外寄生虫药以及骨骼肌弛缓药。

图1 1-氨基海因盐酸盐的性状图

性质

1-氨基海因盐酸盐与组织蛋白的共价结合以及在微酸性条件下的释放是其重要的特性之一。这种特性使得可以从组织中释放出来，并与2-硝基苯甲醛衍生形成AHD（2-硝基苯基衍生物），从而可以进行检测。1-氨基海因盐酸盐具有较高的化学反应性，因此在常温下长时间存放容易发生分解和变质。为了保持其稳定性，通常要求将其密封保存在低温环境中，例如-6度的冰箱中。这样有助于延长其使用寿命并确保其在化学反应或实验中的可靠性。

化学转化

图2 1-氨基海因盐酸盐的化学应用

将75 mg (0.5 mmol)邻硝基苯甲醛溶于10 mL甲醇中，然后往其中加入76 mg (0.5 mmol) 1-氨基海因盐酸盐。将所得的反应混合物在65 °C下搅拌反应过夜，采用薄层色谱法(TLC)监测反应进度，反应结束后直接将反应混合物在真空下进行浓缩以除去有机溶剂，所得的残余物用乙醇洗涤3次以除去未反应的邻硝基苯甲醛，即可得到目标产物分子。[1]

除去NaCl杂质的方法

一般来说在合成1-氨基海因酸盐的过程中，所得的产物会或多或少地引入NaCl杂质，除去该杂质对该物质的后续应用具有重大的应用价值和意义。

图3 从1-氨基海因盐酸盐中除去NaCl杂质的方法

1-氨基海因酸盐与NaCl的混合物与丙酮回流反应，1-氨基海因酸盐会跟丙酮发生缩合反应，产物溶于丙酮，过滤出NaCl后，将溶液蒸干再与浓盐酸反应即可得到纯的目标产物分子。需要说明的是这个方法是利用的氨基与丙酮的反应，因为起始原料是一种盐酸盐，其与丙酮回流反应时应当加入0.5以上当量的碳酸钾将HCL中和掉，但是也要注意反应体系所用的碱不能是太强的碱，否则海因要水解。

应用

残留物测定

1-氨基海因盐酸盐可作为测定肉、奶等兽药残留的测定指标。例如它是呋喃妥因在动物组织中的主要代谢物(metabolite)，可作为测定肉、奶等兽药残留的测定指标。呋喃妥因是一种优良的抗菌药物，抗菌谱较广，口服后吸收迅速而完全，排泄也较快，在尿中排出量可达40-50%，常用于治疗各种敏感细菌引起的尿路感染。该化合物也可以用作淋巴特定的、酪胺酸磷酸酶抑制剂。

合成中间体

除了作为呋喃妥因的代谢物，1-氨基海因盐酸盐本身也可以用于合成杀灭体外寄生虫的药物。它可能具有对寄生虫的杀虫活性，可以用于开发和制备新的寄生虫治疗药物。该物质还可用于合成骨骼肌弛缓药，这种药物通过作用于神经-肌肉接头，抑制神经传递，产生肌肉松弛效应。因此，在某些医疗和外科手术过程中，1-氨基海因盐酸盐可能被用于减少肌肉紧张和促进手术操作。该物质还可用作有机合成和医药化学中间体，多用于合成杀体外寄生虫药以及骨骼肌弛缓药，例如有相关专利报道，该物质可用于药物分子盐酸阿齐利特的制备过程中，阿齐利特是一种新型Ⅲ类抗心律失常药物，其作用机制是延长心肌动作电位时程（APD）和有效不应期（ERP）而延长心肌复极。临床用于转复防止房扑、房颤、室上性心动过速的复发和减少近期心肌梗死患者发生心律失常性猝死的危险。[2]

参考文献

[1] Liu, Wei; et al Journal of Agricultural and Food Chemistry (2007), 55(17), 6829-6834.

[2] 郑其萍丰艳梅颜战胜.阿齐利特类似物的合成及其抗心律失常活性研究[J].中国药物化学杂志, 2009, 019(001):27-30,38.