甲位戊基桂醛在香精合成中的应用
发布日期:2023/7/25 9:00:20
甲位戊基桂醛,常温常压下为透明至淡黄色液体,是一种烷基取代的不饱和醛类化合物。该物质可用作有机合成中间体和香料香精的生产原料,是我国规定允许使用的食用香料,可用于配制苹果、杏、桃、草莓等食用香精,主要用于有机功能小分子和食品用香料的制备过程中。
性质
甲位戊基桂醛不溶于水但是可溶于常见的有机溶剂例如乙酸乙酯,二氯甲烷等,具有较为稳定的理化性质。在有机合成转化中,其结构中的双键和醛基单元可以进行多种化学转化例如双键的氢化反应,醛基的烯基化反应等等。
图1 甲位戊基桂醛的氢化反应
在一个干燥的反应烧瓶中,将甲位戊基桂醛( 1.0 equiv.)、NaBH4 (1.0 equiv.)和Pd (OAc)2 ( 0.05 equiv.)进行混合,反应体系加盖橡胶隔膜。通过注射器向烧瓶中缓慢加入无水甲醇(5 mL)。通过TLC点板监测反应进度,将反应混合物在室温下搅拌至反应完全。反应结束后直接将反应混合物通过硅藻土过滤,所得的滤液用旋转蒸发仪蒸干甲醇。往所得的剩余物中加入水和氯仿,分离出有机层并将其用无水MgSO4进行干燥,过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩,粗品通过硅胶柱色谱法进行分离纯化即可得到目标产物分子。[1]
应用
甲位戊基桂醛是香料香精生产中常用的原料之一,它具有独特的香味特征通常被用于调配水果类香精,如苹果、杏、桃、草莓等。根据我国规定,该物质是允许在食品中使用的食用香料之一。它可以用于调制各种食品,为其赋予水果类的香味。需要注意的是,食用香料的使用量和规定应根据相关法规进行合规的操作。该物质与苯乙醇同用可比拟茉莉酮用于各种花香型配方,特别是茉莉、铃兰、紫丁香等。需要说明的是甲位戊基桂醛在皂用香精中一般用量为2%-10%。
参考文献
[1] De Castro, Kathlia A.; et al Synthetic Communications (2009), 39(19), 3509-3520.
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