3,5-二氯苯胺的医药应用

3,5-二氯苯胺，英文名为3,5-Dichloroaniline，常温常压下为白色结晶固体，是苯胺类衍生物。3,5-二氯苯胺在有机化学中主要用作合成中间体和医药/农药化学的生产原料，可用于多种农药分子和杀菌剂的合成，例如它是杀菌剂腐霉利、异菌脲、乙烯菌核利的合成中间体。

性质

3,5-二氯苯胺可溶于乙醇、醚、碳酸二乙酯，不溶于水。该化合物具有较高的毒性和一定的腐蚀性，因此在处理和使用该化合物时，需要遵循安全操作规程，并采取适当的防护措施。由于3,5-二氯苯胺的亲核性，它可以与多种烷基卤化物（如溴代烷或氯代烷）进行亲核取代反应：在适当的反应条件下，烷基卤化物中的卤素会被氨基取代，从而生成相应氮原子被修饰的苯胺类化合物。

图1 3,5-二氯苯胺参与的亲核取代反应

将0.81 mmol溴乙酰溴滴加到3,5-二氯苯胺( 0.50 g , 3.09 mmol)和0.89 mmol三乙胺的二氯甲烷溶液( 2 m L )中，所得的反应混合物在0 ℃下搅拌反应1 h。然后将反应混合物用DCM ( 10 mL)稀释混合液。依次用稀盐酸( 2 × 10 mL)、水 (1 × 10 mL)、饱和NaHCO3 ( 1 × 10 mL)和盐水(1 ×10 mL)对混合液进行洗涤。分离出有机层并将其用无水Na2SO4进行干燥处理，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩，所得的剩余物即为目标产物分子。[1]

医药应用

作为一种常用的有机合成与农药化学中间体，3,5-二氯苯胺可用于二甲菌核利、菌核利、乙烯菌核利、菌核净的合成过程中。3,5-二氯苯胺也可用于合成除草剂、植物生长调节剂，其医药工业用于制造治疗疟疾病的喹啉衍生物，在染料工业该物质可用于制造偶氮染料和颜料；此外，在工业卫生方面该化合物可用于制造杀虫剂和有害生物驱除剂。

参考文献

[1] Hung, Joy M.; et al European Journal of Medicinal Chemistry (2014), 86, 420-437.