2-(三甲硅基)乙醇的化学性质

2-(三甲硅基)乙醇，英文名为2-(Trimethylsilyl)ethanol，常温常压下为无色透明液体，具有一定的水溶性。2-(三甲硅基)乙醇是硅基取代的乙醇类化合物，具有醇类化合物的通用化学性质，其结构中的羟基单元可通过氧化反应转变为相应的醛或者酸类衍生物，也可以在缩合剂的作用下和羧酸类化合物发生酯化反应得到相应的酯衍生物。

化学性质

2-(三甲硅基)乙醇可以通过醇解反应与相关的异氰酸酯反应，合成Teoc-protected胺。这是一种常用的保护基，可以在有机合成中保护胺基团，以防止其参与不需要的反应，同时提供反应选择性。2-(三甲硅基)乙醇可以与羧酸类化合物发生酯化反应。这种反应常用于羧基和磷酸根基团的保护，以防止它们参与不需要的反应。通过与羧酸反应，可以生成相应的酯化产物，从而实现保护和选择性的有机合成。此外，该物质的结构中含有硅基单元，这使得它在适当的反应条件下可以转化为其他功能官能团。通过合适的化学反应，可以将硅基单元转化为烯烃、烷基、卤代烷基等不同的官能团，从而实现多样化的化学转化。

化学转化

图1 2-(三甲硅基)乙醇的酯化反应

将2-(三甲硅基)乙醇( 24.3 m L , 0.17 mol)和对甲苯磺酸一水合物( 2.9 g , 0.015 mol, 0.11当量)加入到(S)-焦谷氨酸( 15 g )的甲苯( 150 mL)悬浮液中。然后将混合物加热至130 °C，并用Dean-Stark装置通过共沸蒸馏去除反应体系中的水分2小时。反应结束后将反应混合物冷却至室温然后在真空下除去溶剂，将所得残留物溶解在乙酸乙酯( 100 mL )中，再用10% K2CO3水溶液( 3 × 50 mL)和盐水( 1 × 50 mL)进行洗涤。分离出有机层并用无水Na2SO4干燥，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行旋转蒸发，所得的残留物通过硅胶柱层析分离纯化即可得到目标产物分子。[1]

参考文献

[1] Lo Presti, Eliana; et al Journal of Organic Chemistry (2021), 86(5), 4313-4319