1,4-环己二酮的性质与应用

1,4-环己二酮，英文名为1,4-Cyclohexanedione，常温常压下为浅黄色结晶固体。1,4-环己二酮属于环状烷基酮类化合物，具有显著的亲电性，常用作有机合成与精细化学品生产的基础原料，可用于药物分子和电导体材料的合成。此外，该物质也是液晶材料的合成中间体。

理化性质

1,4-环己二酮也称为氢化对苯二酚，可由对苯二酚通过加氢反应制备得的，其结构中的酮羰基具有较强的亲电性可进行亲核加成反应。例如，1,4-环己二酮的酮羰基可以与亲核试剂（如有机格式试剂）发生反应，这种反应可以导致酮的部分或完全还原，生成三级醇类衍生物。具体反应的选择性和产物结构取决于亲核试剂的性质和反应条件的控制。

应用

1,4-环己二酮可用作药物合成的基础原料，通过对该化合物进行合适的官能团转化和反应，可以合成各种药物分子。其酮羰基的特性使其在构建分子骨架和引入功能团方面具有重要作用。通过对1,4-环己二酮进行适当的修饰和功能化，可以合成用于有机导电材料的前体化合物。这些材料可应用于有机电子器件、光电转换和能量储存等领域。

图1 1,4-环己二酮的应用

将(2.4 mmol)1,4-苯并二噁烷-6，7-二醛溶于无水乙醇(40 mL)中，将所得的反应悬浮物在60 °C下搅拌溶解。然后向所得的反应混合物中加入1，4-环己二酮(1.2 mmol)。搅拌混合液直至其溶解。向所得的反应混合液中加入15% 氢氧化钾水溶液(2 mL)，发现产物立即开始析出。将所得的反应混合物在60 °C下剧烈搅拌过夜，反应结束后将所得的混合物冷却至0 °C，可以观察到反应体系中有固体析出。真空抽滤收集0.42 g (1.1 mmol, 92%)的棕色粉末固体并用乙醚(2×20 mL)冲洗棕色粉末，即可得到目标产物分子。[1]

参考文献

[1] Payne, Marcia M.; et al Organic Letters (2004), 6(10), 1609-1612.