1,4-环己二酮的缩合反应

1,4-环己二酮是一种环己酮类衍生物，它具有烷基酮类物质的通用理化性质，可用作有机合成基础化学试剂和有机合成领域中的酮类有机溶剂，在基础化学研究领域中有较好的应用。1,4-环己二酮具有非常对称的化学结构，它可在碱性条件下和醛类物质发生羟醛缩合反应得到不饱和的环己酮衍生物，有文献报道该类反应可用于具有大共轭体系的二酮吡咯类共聚物的结构改性研究与合成。

结构特性

1,4-环己二酮具有一个对称的环己烷结构，其中两个酮基（C=O）分别位于环的1位和4位，这种对称性使得其在化学反应中表现出一定的规律性和特异性。

还原反应

1,4-环己二酮具有烷基酮类物质的通用理化性质，它可在常见的还原剂例如硼氢化钠，四氢锂铝以及硼烷的作用下进行还原反应得到相应的醇类衍生物。值得说明的是在金属铱和手性配体的催化下，1,4-环己二酮可以在氢气的作用下进行不对称氢化，生成具有手性中心的二醇类衍生物。这类反应对制备具有高立体选择性的化合物非常重要，广泛用于制药和材料化学中。

缩合反应

在碱性条件下，1,4-环己二酮可以与醛类物质发生羟醛缩合反应，形成不饱和的环己酮衍生物。该反应生成的产物通常具有较大的共轭体系，这些不饱和化合物在材料科学中尤其重要。

图1 1,4-环己二酮的缩合反应

在一个干燥的反应烧瓶中加入抗噻吩- 5,11 -二酮，1,4-环己二酮(0.84 g, 7.5 mmol)与2,3 -噻吩二乙醛(2.1 g, 15 mmol)，然后往上述反应混合物中缓慢地加入100 mL乙醇。然后小心地往上述反应混合物中缓慢地滴加15% (w/v) KOH水溶液，滴加量共6ml。将所得的反应混合物在常温下搅拌4小时，通过TLC点板监测反应进度，反应结束后将反应混合物在真空下进行浓缩以收集反应体系中的沉淀，所得的沉淀用乙醇进行洗涤即可得到纯的缩合的目标产物分子。[1]

参考文献

[1] Yan, Yu; et al, Journal of Organic Chemistry,2020,85,12731-12739.