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2,5-二甲基-2,5-己二醇的氯化反应

发布日期:2023/7/20 9:00:37

2,5-二甲基-2,5-己二醇,英文名为2,5-Dimethyl-2,5-hexanediol,常温常压下为白色结晶固体,在水中有一定的溶解性。2,5-二甲基-2,5-己二醇是一种二醇类衍生物,常用作有机合成与农药分子合成中间体,主要用于制取农药除虫菊酯、香料、有机过氧化物、人造麝香、聚乙烯塑料交联剂和聚醚橡胶。

性质

2,5-二甲基-2,5-己二醇结构中含有两个三级醇结构,具有较好的化学稳定性,在一般的氧化剂作用下不容易发生氧化反应。2,5-二甲基-2,5-己二醇可溶于水、酸、醇、丙酮,但是不溶于苯、四氯化碳等有机溶剂。作为一种二醇类化合物,该物质可用作硼烷的保护试剂。

氯化反应

2,5-二甲基-2,5-己二醇的氯化反应

图1 2,5-二甲基-2,5-己二醇的氯化反应

在一个干燥的反应烧瓶中,将73.1 g (0.50 mol) 2,5-二甲基-2,5-己二醇与200 mL浓盐酸在0 °C下进行混合。所得的反应混合物在零度下继续搅拌反应若干个小时,反应结束后直接将所得的反应混合物通过过滤收集产物。用水洗涤滤液使得滤液呈中性的pH值。将混合物体系中析出的固体溶于氯仿中,所得的溶液用无水Na2SO4干燥。过滤除去干燥剂并将所得的滤液在减压下进行浓缩以除去溶剂氯仿,即可得到两个羟基氯化的目标产物分子。[1]

应用

2,5-二甲基-2,5-己二醇在精细化学品生产和农药分子合成中都有较好的应用,例如它是农药分子甲氰菊酯的关键合成中间体,甲氰菊酯被称为第三代新农药—拟除虫菊酯的一个新品种,它具有杀虫广谱,杀螨特效,施用量小,对人畜低度等特点。此外,该物质在香料、人造麝香、聚乙烯塑料交联剂等化工产品中也有一定的应用,2,5-二甲基-2,5-己二醇也可用于合成香料和人造麝香。它在香水和香料工业中具有重要的应用,可以赋予产品独特的芳香特性。

参考文献

[1] Fischer, Reinald; et al Organometallics (2012), 31(21), 7579-7585.

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