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3-糠酸的理化性质

发布日期:2023/7/19 8:51:15

3-糠酸,化学名为3-呋喃甲酸,英文名为3-Furoic acid,常温常压下为白色至灰白色结晶固体,具有显著的酸性。3-糠酸属于呋喃类衍生物,常用作有机合成中间体多用于3-取代呋喃类衍生物的合成,在有机合成方法学研究中有一定的应用。此外,该物质也是一种常用的医药化学原料,可用于合成药物分子和杀虫剂等。

理化性质

3-糠酸结构中含有一个羧基单元,具有较大的极性,不溶于水。作为呋喃类化合物的衍生物,3-糠酸的分子结构中包含一个呋喃环和一个羧基单元(-COOH)。由于羧基的存在,3-糠酸表现出明显的酸性。作为一种有机酸,3-糠酸常常在健康人体的尿液中被发现。它可以通过代谢途径在人体内产生,或者通过膳食摄入。其存在于尿液中可能与身体的代谢过程和生理活动有关。借助其羧基单元的化学性质,该物质可用于合成其酯类化合物和酰胺类化合物的合成原料,其在医药化学和农业化学等领域中有广泛的应用。

应用

通过3-糠酸的反应修饰,可以引入不同的官能团或取代基,例如烷基、酰基、氨基等,从而合成具有多样化结构和性质的3-取代呋喃类化合物。此外,3-糠酸还是一种常用的医药化学原料。它可以作为合成药物分子的起始物质或中间体,用于合成各种药物,如抗癌药物、抗感染药物、抗炎药物等。此外,3-糠酸也可以用于合成杀虫剂等农业化学品。

3-糠酸的酯化反应

图1 3-糠酸的酯化反应

向干燥的反应器中加入3-糠酸和醇类化合物,然后往反应混合物中加入二氯甲烷作为反应溶剂。再往上述反应液中加入DCC缩合剂,所得的反应混合物在氩气保护下于室温搅拌反应12-18小时。反应结束后将反应混合物通过硅藻土垫过滤除去反应体系中的沉淀,所得的滤液在真空下进行浓缩,粗品经过硅胶柱层析纯化即可得到目标产物分子。[1]

参考文献

[1] Nielsen, Daniel K.; et al Journal of the American Chemical Society (2013), 135(36), 13605-13609.

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