1,6-二羟基萘在发光材料中的应用

1,6-二羟基萘，英文名为1,6-Dihydroxynaphthalene，常温常压下为白色至棕色固体，可溶于极性有机溶剂，微溶于水。1,6-二羟基萘是萘酚类化合物，具有显著的酸性和一定的亲核性，可用作有机合成中间体和发光材料分子的合成原料。借助萘环的大共轭π体系，该物质可用于药物分子和有机功能分子的结构修饰与合成过程中。

理化性质

1,6-二羟基萘具有较好的化学稳定性，正常情况下不会发生分解，其结构中含有两个羟基单元和一个大的萘环体系，借助羟基的化学转化反应，其可用作1,6-双官能团化的萘环类衍生物的制备。

化学转化

图1 1,6-二羟基萘参与的亲核取代反应

在一个干燥的反应烧瓶中，将研磨好的无水碳酸钾( 7 g , 50 mmol)和溴乙酸甲酯( 23 mmol )加入到1,6-二羟基萘( 1.6 g , 10 mmol)的丙酮溶液( 200 ml)中。然后将所得的反应混合物加热至回流并将其保持在回流状态下搅拌反应8小时。反应结束后过滤得到的溶液，除去反应体系中不溶性沉淀，然后向该溶液中加入无水Et2O (100 ml)。所得的有机层依次用1 M HCl ( 50 ml)、水(50 ml)和盐水(50 ml)洗涤。所得的有机层用无水硫酸钠进行干燥，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩，残余物通过硅胶柱色谱法进行分离纯化即可得到目标产物分子。[1]

应用

1,6-二羟基萘作为萘酚类化合物，具有显著的酸性和一定的亲核性。该特性使其在有机合成中间体和发光材料分子的合成原料中发挥重要作用，同时借助萘环的大共轭π体系，该物质也可用于药物分子和有机功能分子的结构修饰与合成过程中。作为有机合成中间体，该化合物也可以通过酸碱中和、置换或取代等反应生成相应的衍生物。在发光材料领域，该化合物及其衍生物具有广泛的应用。通过在分子中引入不同的取代基或修饰基，可以调节其发光性质，实现发光颜色和荧光强度的控制。这些发光材料可用于有机发光二极管（OLED）、荧光探针、化学传感器等领域。

参考文献

[1] Au-Yeung, Ho Yu; et al Journal of Organic Chemistry (2011), 76(5), 1257-1268.