果糖二丙酮的合成方法

果糖二丙酮，英文名为Diacetonefructose，常温常压下为白色固体粉末，可溶于常见的有机溶剂例如氯仿，甲醇等。果糖二丙酮属于糖类衍生物，可用作有机合成与医药化学中间体，多用于药物分子的制备。例如它可用于抗惊厥药物分子托吡酯和生物活性分子Talaromycin A和B的合成。

化学性质

作为一种糖类化合物，果糖二丙酮结构中含有一个活性羟基单元和多个缩醛结构，其对碱性物质或者碱性条件较为稳定，但是对酸性环境较为敏感，果糖二丙酮对于酸性环境较为敏感。在酸性条件下，酸可以负责供应质子（H+），降低溶液的pH值。在酸性环境中，果糖二丙酮的活性羟基和缩醛结构可能会发生反应或变化，例如酸催化的缩合、羟基的质子化等。因此，果糖二丙酮在酸性条件下可能会经历分解或改变其结构。

合成方法

图1 果糖二丙酮的合成路线

将苯乙烯基二苯基膦( 1.12 g)溶于丙酮(10 mL)中，然后在干燥的N2气氛下往所得的反应液中滴加碘单质( 0.85 g , 3.34 mmol)在丙酮(30 mL)中的溶液。所得的反应混合物在室温下搅拌反应15 min后，将固体D-吡喃葡萄糖( 0.33 g , 1.67 mmol)一次性地加入到上述反应悬浮液中。通过TLC点板监测反应进度，当反应原料完全消耗后将反应混合物通过硅藻土过滤并用丙酮洗涤。所得的滤液在减压状态下除去溶剂，所得的残余物由氯仿-正己烷( 1：2 )重结晶提纯，即可得到纯的目标产物。[1]

应用

果糖二丙酮可用作有机合成与医药中间体，可用于药物分子托吡酯的合成，托吡酯是镇痉化合物，能拮抗GluR5受体，还可作为GABA受体介导的电流阳性变构调节剂。该药物分子主要作为其他抗癫痫药的辅助治疗，用于单纯部分性发作、复杂部分性发作和全身强直阵挛性发作，尤其对Lennox-Gastaut综合征和West综合征（婴儿痉挛症）的疗效较好。本品远期疗效好，无明显耐受性，大剂量可用作单药治疗。

参考文献

[1] Pedatella, Silvana; et al Synthesis (2006), (2), 305-308.