BOC-L-谷氨酰胺的性质与应用

BOC-L-谷氨酰胺，英文名为N-(tert-Butoxycarbonyl)-L-glutamine，常温常压下为白色固体。BOC-L-谷氨酰胺是一种氨基酸衍生物，具有氨基酸的通用化学性质，可用作有机合成与生物化学中间体，多用于多肽类生物大分子和药物分子的合成。此外，作为一种手性氨基酸类化合物，该物质在手性有机化合物的制备中也有一定的应用。

图1 BOC-L-谷氨酰胺的性状图

性质

BOC-L-谷氨酰胺是一种L-谷氨酸的衍生物，其中BOC代表t-丁氧羰基（tert-butoxycarbonyl），它是一种常见的保护基，多于保护L-谷氨酰胺中的氨基官能团，以防止在化学反应中发生非特定反应。BOC-L-谷氨酰胺由于具有良好的化学反应活性，在基础有机化学研究中得到广泛应用，它可以用于合成和修饰具有L-谷氨酸结构的化合物。该物质肽合成中的起始物或氨基酸片段，通过连续的化学反应步骤，将BOC保护基逐渐去除，以获得目标肽序列。

应用

BOC-L-谷氨酰胺在有机合成领域可用作手性合成基础原料和手性源分子，可用于合成多种官能团化的L-谷氨酸类化合物。该物质可以用作手性建筑块，与其他分子进行反应，形成手性分子的骨架或部分结构。这些手性分子可以应用于药物合成、天然产物合成和手性材料的制备等领域。BOC-L-谷氨酰胺及其衍生物可用于生物活性研究，如合成药物候选化合物、生物活性肽或蛋白质的构建等。通过引入BOC保护基，可以在需要时保护谷氨酰胺的氨基，并在适当的条件下去除保护基，使其恢复活性。除此之外，作为L-谷氨酸的衍生物，该物质可用于改善啤酒的苦味，也可用作代盐剂、营养增补剂、增香剂。L－谷氨酸是非必需氨基酸，它在体内代谢，容易失去氨基，与酮酸发生转移反应，能合成其它氨基酸。[1]

参考文献

[1] 吴刚,岑均达.抗肿瘤药pomalidomide的合成工艺改进[J].中国药物化学杂志, 2013(2):3.