(S)-(-)-2,6-二氨基-4,5,6,7-四氢苯并噻唑的医药应用

(S)-(-)-2,6-二氨基-4,5,6,7-四氢苯并噻唑，英文名为(S)-N-Despropyl Pramipexole，常温常压下为灰白色粉末固体，具有显著的碱性。(S)-(-)-2,6-二氨基-4,5,6,7-四氢苯并噻唑属可用作有机合成和医药化学中间体，主要用于药物分子和生物活性分子的结构修饰与合成过程中，例如它是抗帕金森氏病药物分子普拉克索的合成中间体，普拉克索多是一种巴胺受体激动剂，在临床上主要治疗帕金森病和不宁腿综合征。

性质

(S)-(-)-2,6-二氨基-4,5,6,7-四氢苯并噻唑属于噻吩类衍生物，其分子结构中含有两个氨基单元，具有显著的碱性和亲核性，可参与多种有机转化反应。通过选择适当的反应条件和反应试剂，(S)-(-)-2,6-二氨基-4,5,6,7-四氢苯并噻唑可以与亲电试剂如酰氯、醛、酮等发生亲核取代反应，生成相应的取代产物。这种亲核性使其在有机合成中具有广泛的应用，可用于构建复杂分子的碳-氮键或碳-硫键。

图1 (S)-(-)-2,6-二氨基-4,5,6,7-四氢苯并噻唑的保护反应

往(S)-(-)-2,6-二氨基-4,5,6,7-四氢苯并噻唑( 0.018 mol )的四氢呋喃溶液中加入0.035 mol无水碳酸钾，然后在-5度的反应温度下向所得的反应溶液中缓慢地滴加二碳酸二叔丁酯(0.0175 mol)。然后将所得的混合物在- 5~0 ℃下搅拌反应6小时。通过TLC点板监测反应完成情况，减压除去四氢呋喃并向反应液中加入水。所得的反应溶液用乙酸乙酯(3 × 50 mL)萃取3次，用无水硫酸钠干燥合并的有机层。过滤除去干燥剂并将所得的滤液在减压状态下除去溶剂乙酸乙酯。所得的残余物通过硅胶柱层析法（1：1的正己烷：乙酸乙酯为洗脱剂）进行分离纯化，即可得到目标产物分子。[1]

医药应用

(S)-(-)-2,6-二氨基-4,5,6,7-四氢苯并噻唑可用作为有机合成和医药化学中间体，主要用于药物分子的合成过程中，例如它是抗帕金森氏病药物分子普拉克索的合成中间体，普拉克索为抗组胺药，临床上主要用于治疗帕金森病及其综合征，其可单用或与左旋多巴合用。

参考文献

[1] Prasanna, D. S.; et al European Journal of Medicinal Chemistry (2010), 45(11), 5331-5336.