Fmoc-O-叔丁基-L-酪氨酸的合成方法

Fmoc-O-叔丁基-L-酪氨酸，英文名为Fmoc-O-tert-butyl-L-tyrosine，常温常压下为白色固体粉末，不溶于水和石油醚，溶于乙酸乙酯、甲醇和N,N-二甲基甲酰胺。Fmoc-O-叔丁基-L-酪氨酸属于L-酪氨酸衍生物，可用作医药化学中间体，多用于多肽类药物分子和生物活性分子的合成。

性质

Fmoc-O-叔丁基-L-酪氨酸属于L-酪氨酸类化合物，其分子结构中含有一个手性中心，因此它可以存在两种对映异构体，具有旋光性质。Fmoc-O-叔丁基-L-酪氨酸中的羧基单元可以与多种亲核试剂发生缩合反应，形成不同类型的化合物。其中，与醇类化合物反应得到酯类化合物，与胺类化合物反应则得到酰胺类化合物。衍生化的酯类和酰胺类化合物在药物合成和有机合成中有广泛的应用。它们可以作为中间体用于构建复杂的分子结构，或者作为药物分子的保护基或功能基团。因此，Fmoc-O-叔丁基-L-酪氨酸作为一种手性中间体，在有机合成和药物化学中具有重要的应用价值。

合成方法

图1 Fmoc-O-叔丁基-L-酪氨酸的合成路线

在室温环境下，将催化剂四三苯基膦钯 ( 10 mol %)滴加到二甲基烯丙基酯( 1 mmol)在四氢呋喃(5 ml)的溶液中，然后往反应混合物中加入( 3 mmol) N-甲基吗啉。反应体系通过TLC点板检测反应进度。反应完全后，直接将反应混合物在减压下进行浓缩以除去溶剂。所得的残留物用二氯甲烷( 20 mL)复溶，所得的反应溶液依次用2N 盐酸( 15 mL)和水( 15 mL)洗涤。所得的有机层用无水MgSO4干燥，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行蒸干。所得的残余物通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物分子。[1]

医药应用

Fmoc-O-叔丁基-L-酪氨酸在有机合成和医药化学合成领域中被广泛应用，是合成多肽类药物和其他酪氨酸相关化合物的重要原料和中间体。多肽类药物是由氨基酸残基组成的，通过连接不同的氨基酸残基来构建目标肽链。Fmoc-O-叔丁基-L-酪氨酸可以作为起始物质，通过去保护基和反应连接等步骤，参与多肽的合成过程。

参考文献

[1] Sedighi, Minoo; et al Organic Letters (2005), 7(8), 1473-1475.