2-萘乙酮的制备

2-萘乙酮，英文名为2-Acetonaphthone，常温常压下为白色至淡黄色粉末，带有强的橙花香气。2-萘乙酮属于稠环类化合物，不溶于水但是可溶于常见的有机溶剂，具有显著的荧光发光性质，可用作有机合成与材料化学中间体，多用于有机发光材料分子的结构修饰与合成。此外，该物质还可用作香料香精的合成原料。

理化性质

2-萘乙酮结构中含有一个萘环单元和一个羰基单元。由于2-萘乙酮具有较大的共轭π体系并且借助羰基的转化性质，其常用于发光材料分子的合成。结构中的羰基单元具有很强的亲电性，可与多种有机金属试剂发生加成反应，生成相应的三级醇类衍生物。在这种反应中常见的有机金属试剂包括有机锂试剂（如丁基锂）、有机镁试剂（如格氏试剂）和有机铜试剂（如Gilman试剂）等。

制备

图1 2-萘乙酮的制备方法

将2-萘乙醇( 34.3 mg , 0.20 mmol)、四正丁基溴化铵( TBAB , 0.01 mmol , 5mol %)、苯(2.0 mL, 用4 Å分子筛干燥)和叔丁基过氧化氢(TBHP , 5.0-6.0 M, 0.40 mmol)加入到烘干的反应烧瓶中。密封反应容器并放入到40 °C油浴锅中，将反应混合物在该温度下搅拌反应24小时。反应结束后将所得混合物冷却至室温，然后通过短硅胶垫过滤除去不溶性沉淀并用乙酸乙酯洗涤。所得的滤液在真空下进行浓缩以除去溶剂，所得的残余物以乙酸乙酯/石油醚1：60为洗脱剂，通过硅胶柱层析法进行分离纯化，即可得到目标产物分子2-萘乙酮。[1]

应用

2-萘乙酮可作为有机发光材料的分子结构单元或修饰基团，通过化学合成和结构调控，设计和合成具有特定荧光性能的材料。由于其独特的香气特征，该物质也常被用作合成橙花香型的香精原料之一，它可以作为合成香精中的核心成分或辅助成分，用于增强或模拟橙花的芳香特征。

参考文献

[1] Ma, Xinyi; et al Advanced Synthesis & Catalysis (2014), 356(8), 1741-1746.