2-氨基-5-甲基苯甲酸的化学性质

2-氨基-5-甲基苯甲酸，英文名为2-Amino-5-methylbenzoic acid，常温常压下为白色至米黄色固体。2-氨基-5-甲基苯甲酸是一种苯甲酸类衍生物，具有良好的化学稳定性，可通过一系列的化学转化反应制备相应的多取代苯衍生物，常用作有机合成与医药研发中间体，多用于实验室研发过程和化工医药合成过程中。

化学性质

2-氨基-5-甲基苯甲酸结构中含有一个游离的羧基单元和一个氨基结构，具有很高的化学转化性能，这两个官能团都具有很高的化学转化性能，使得该化合物在有机合成中具有广泛的应用价值。例如在硼烷或者硼氢化钠的还原作用下，其结构中的羧基可以被还原为相应的醇类衍生物。硼烷是一种强还原剂，可以将羧基还原为醇类衍生物。在硼烷的作用下，羧基上的羰基被还原为羟基。2-氨基-5-甲基苯甲酸中的氨基结构也具有很高的化学转化性能。氨基结构可以被烷基化、芳基化、酰化等一系列官能团化反应改变其化学性质。例如，氨基可以与酸酐发生酰化反应，生成相应的酰胺类衍生物。

图1 2-氨基-5-甲基苯甲酸的还原反应

在一个干燥的反应烧瓶中，将四氢铝锂的在干燥四氢呋喃中的悬浮液 ( 1M , 30m L)溶液缓慢地滴加到取代的2-氨基-5-甲基苯甲酸( 20 mmol )的干燥四氢呋喃( 30 m L )溶液中，需要注意的是滴加的时候需要保持反应温度在 0℃上下。然后将所得的反应混合物恢复至室温，并将反应混合物在室温下搅拌反应2小时。反应结束后往反应混合物中缓慢地滴加水( 5 m L )和5% NaOH ( 7 mL )淬灭反应混合物。过滤得到的悬浮液并用乙酸乙酯对反应混合物进行洗涤。蒸发合并的有机相，所得的残余物用乙酸乙酯和石油醚重结晶即可得到目标产物分子2 -氨基- 5 -邻甲基苄醇。[1]

参考文献

[1] Das, Pulakesh; et al Chemical Science (2018), 9(13), 3276-3281.