5-氰基苯酞的理化性质和医药应用

5-氰基苯酞，英文名为5-Cyanophthalide，常温常压下为白色或淡黄色晶体，不溶于水但是可溶于常见的有机溶剂例如丙酮，氯仿等等 。5-氰基苯酞是一种常用的有机合成与医药化学中间体，多用于有机功能材料分子和药物分子的合成过程中，主要用于基础化学研究和医药化学生产。

理化性质

5-氰基苯酞在水中的溶解度较低，但可以在有机溶剂中良好地溶解，如乙醇、丙酮、二甲基甲酰胺等。5-氰基苯酞结构中含有一个具有高度反应活性的氰基单元和一个内酯结构，常用作有机合成中间体。其结构中的内酯单元可以在碱性水溶液中水解成羧基和相应的酚羟基结构。在有机合成中，该化合物常被用作中间体，因为它的反应活性较高。它可以发生多种反应，如亲电取代、还原、加成等。

图1 5-氰基苯酞的水解反应

在一个装有磁力搅拌棒的干燥圆底烧瓶中加入1当量的5-氰基苯酞，然后向反应体系中继续加入1当量的1 M氢氧化钠溶液。将所得的反应混合物加热至回流，并且将其保持在回流状态下搅拌反应2小时。通过TLC 点板监测反应进度(1∶1正己烷∶乙酸乙酯)，等到起始原料消耗完毕之后，直接将所得的反应混合物在真空下浓缩。所得的残余物通过冻干进行纯化，即可得到内酯水解的目标产物分子。[1]

医药应用

5-氰基苯酞可用作医药化学中间体，可用于抗癌药物分子的合成。例如5-氰基苯酞是药物分子西酞普兰的关键合成中间体，西酞普兰（Citalopram）是一种选择性5-羟色胺再摄取抑制剂，该药物分子可选择性地抑制5-HT转运体，阻断突触前膜对5-HT的再摄取，延长和增加5-HT的作用，从而产生抗抑郁作用。

参考文献

[1] Backer, Brian S.; et al Tetrahedron Letters (2020), 61(12), 151650.