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2-溴联苯参与的偶联反应

发布日期:2023/6/28 14:30:01

2-溴联苯,英文名为2-Bromobiphenyl,常温常压下为无色透明液体,具有良好的化学稳定性。2-溴联苯是一种芳香溴化物,借助溴原子的高化学反应活性,其可参与多种过渡金属催化的偶联反应例如Suzuki偶联反应等,常用作有机合成中间体和有机发光材料分子的合成原料,主要用于基础化学研究。

性质

2-溴联苯属于联苯类化合物,在紫外灯的照射下其可有效地发出荧光,在有机发光材料分子的合成中有一定的应用。在紫外灯的照射下,2-溴联苯可以有效地发出荧光,这是由于其分子结构中的苯环可以吸收紫外线能量,激发其内部电子,从而产生荧光。这种荧光现象使得2-溴联苯在有机发光材料分子的合成中有一定的应用,可以作为发光团基团等。

Suzuki偶联反应

2-溴联苯是常用作有机合成中间体和有机发光材料分子的合成原料,其可以在过渡金属催化的作用下和芳基亲核试剂进行相应的偶联反应,得到共轭程度更大的有机π体系,进而可用于有机发光材料的构建。

2-溴联苯参与的Suzuki偶联反应

图1 2-溴联苯参与的Suzuki偶联反应

向一个干燥的反应管中加入2 -甲氧基苯硼酸( 12.0 mmol , 1.2当量)、2-溴联苯( 10.0 mmol , 1.0当量)和钯催化剂 ( 65.2 mg , 0.1 mmol , 1.0 mol %)。然后向反应管中加入乙腈( 10.0 mL )作为反应溶剂,再向反应管中加入K2CO3的水溶液(水10.0 m L , 2.07 g , 15.0 mmol , 1.5当量)。 将反应体系中的空气用N2进行置换,然后在氮气气氛下密封反应管。用磁力搅拌器将反应混合物在60 °C下加热。反应结束后将反应混合物在室温下冷却,分离两相并除去下层水相。所得的有机层在真空下进行浓缩至,所得的固体用甲醇( 20 m L )研磨1-2小时,然后通过过滤分离固体并用甲醇(每次4 m L)洗涤固体1次或2次。所得的滤液在真空下进行浓缩,残余物采用硅胶柱层析法进行分离纯化,即可得到偶联的目标产物分子。[1]

参考文献

[1] Moseley, Jonathan D.; et al Tetrahedron (2012), 68(30), 6010-6017.

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