D-谷氨酸的制备

背景及概述

D-谷氨酸为白色结晶或结晶性粉末；溶于水，微溶于乙醇，不溶于乙醚，是重要的手性中间体，在新药研究、有机合成、多肽合成，以及其酯类衍生物新材料合成等领域的作用正引起人们越来越多的关注。本文简述其制备工艺。

制备

D-谷氨酸各种制备方法中，化学拆分法和优先结晶法是研究较早，工艺相对成熟的方法，但是由于合适的化学拆分剂不易获得，而优先结晶过程周期长，以及最终产物纯度低等因素限制了这两种方法的广泛应用。不对称合成法手性源材料不易获得，并且反应步骤复杂，没有得到广泛应用[1]。

我们以廉价的L-谷氨酸及易于合成和回收的L-2,3-二苯甲酰酒石酸为原料，经过酯化、消旋、拆分、水解等反应制得了D-谷氨酸，并对反应条件进行了研究，得到了较好的实验结果。这一路线，单步反应简单，反应条件温和。

图1 D-谷氨酸合成反应式

实验操作：

DL-谷氨酸乙酯制备

取L-谷氨酸乙酯置于三口瓶中，加入冰醋酸加热搅拌使固体溶解，反应结束后将溶剂蒸发浓缩、过滤，用无水乙醇洗涤得到白色粉末状固体，即为DL-谷氨酸乙酯。

D-谷氨酸乙酯的制备

取DL-谷氨酸乙酯于三口瓶中，加入水，搅拌升温至40℃后固体部分溶解，在此温度下加入L-2,3-二苯甲酰酒石酸，继续升温至70℃，在此温度下搅拌，待溶液澄清，搅拌降温，有大量白色晶体析出，使结晶完全，过滤并用冰水洗涤、干燥得到D-谷氨酸乙酯。

D-谷氨酸制备

取D-谷氨酸乙酯置于圆底烧瓶中，加入盐酸，回流反应，将反应液蒸发浓缩，在0℃下用氨水调节pH值至3，继续在此温度下搅拌，静置过夜，过滤，沉淀用冷水流洗，烘干，得D-谷氨酸。

参考文献

[1]Journal of Molecular Catalysis B: Enzymatic, , vol. 94, p. 15 - 22