1-氨基环丙烷羧酸的应用

性质

1-氨基环丙烷羧酸（1-aminocyclopropanecarboxylic acid，简称ACC）是一种有机化合物，化学式为C4H7NO2，分子量为101.10，一种可溶于水和醇类溶剂，略溶于乙醚和氯仿的白色粉末。

合成步骤

1-氨基环丙烷羧酸的合成，主要是通过将环丙烷二酮（cyclopropane-1,2-dione）于苯甲醛缩酮生成苯乙酰基丙内酰胺，接着与四甲基溴化铵在甲醇中反应、水解、重结晶、干燥，加入浓盐酸酸化，最后蒸馏得到所需产物。

1）将环丙烷二酮（1.17 g，10 mmol）和苯甲醛（1.74 g，15 mmol）于甲醇（20 mL）中回流反应1.5 h，生成苯乙酰基丙内酰胺。

2）以甲醇为溶剂，将苯乙酰基丙内酰胺（2 g，8.5 mmol）和四甲基溴化铵（2.89 g，9 mmol）反应，水解后重结晶，干燥。

3）将干燥的产物于氯仿中重结晶。

4）加入浓盐酸酸化，蒸馏得到所需产物。

应用

1-氨基环丙烷羧酸是一种重要的药物中间体，在药物、医疗器械和农业等方面广泛应用。

1. 药物中间体

ACC是许多药物的前体，例如抗癫痫药丙戊酸（Pentetrazol）、丙脒吖啶（1-aminocyclopropanecarbonyloxyiminoacetyl]-piperidine）等。此外还作为合成靶向肿瘤药物等药物的前体。

2. 医疗器械

可以用于医疗器械的抗污染剂的制备，具有抗菌、抗真菌和抑制微生物生长的作用。根据文献报道，1-氨基环丙烷羧酸可作为金属材料表面的涂层材料，具有优异的抗菌性能。

3.农作物中的应用

ACC在植物中起着重要的作用，它是乙烯（ethylene）合成的前体物质，能够被植物体内的乙烯合成酶所催化，生成乙烯，从而参与调控植物的生长和发育过程。ACC在植物中产生的主要途径是通过酶催化，将S-腺苷甲硫氨酸（S-adenosylmethionine，SAM）转化为ACC。ACC对植物的生长、开花、果实成熟、叶片脱落等生理过程具有调控作用。在植物生理学研究中，ACC常被用作乙烯生物合成的物质基础，通过研究ACC和乙烯之间的关系，可以深入了解乙烯在植物生理调控中的机制，并应用于植物栽培和农业生产中的乙烯调控技术。可显著提高小豆感病品种“宝清红”对锈病的抗性

参考文献

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