对氯苯肼盐酸盐的制备

对氯苯肼盐酸盐，英文名为4-Chlorophenylhydrazine hydrochloride，常温常压下为白色结晶固体。对氯苯肼盐酸盐是苯肼类化合物，作为一种盐酸盐该物质具有一定的水溶性和较好的化学稳定性，常用作有机合成中间体和有机染料的合成原料，在基础化学研究和医药化学生产中有一定的应用。需要说明的是在大部分情况下，该物质在进行化学转化反应时需要先将其用碱进行中和，以提高其化学反应活性。

性质

对氯苯肼盐酸盐是一种胺类盐酸盐，长用作为有机合成中间体，其可以通过多种反应进行官能团的转化和合成目标化合物。此外，对氯苯肼盐酸盐还也可以作为染料分子合成原料，其结构中的肼单元可以和羰基类化合物发生缩合反应，可制备一系列的具有共轭结构的发光分子，多用于合成多种含氮杂环的染料化合物。

制备方法

根据相关文献报道，对氯苯肼盐酸盐可由对氯苯肼在亚硝酸钠和盐酸的作用下通过过重氮化反应-还原反应的合成策略制备得到。

图1 对氯苯肼盐酸盐的合成路线

在一个干燥的250毫升反应烧瓶中，将对氯苯胺（2克）在水（20毫升）和盐酸（7毫升）中的悬浮液置于-4 ℃的冷井中进行冷却处理。然后在搅拌的情况下将亚硝酸钠（0.02摩尔，1.23克，在3毫升水中）缓慢地滴加到上述冷却的溶液中。当其滴加完毕后，搅拌该混合物45分钟。然后将SnCl₂-2H₂O（0.03摩尔，7.3克，在5毫升盐酸中）的溶液缓慢地滴加到该混合物中，将得到的悬浮液在-4 ℃至室温下搅拌反应2小时。反应结束后，过滤反应混合物并用乙醚（2×15毫升）洗涤所得固体，即可得到目标产物分子。[1]

参考文献

[1] Kotha, Sambasivarao; et al Organic & Biomolecular Chemistry (2016), 14(41), 9868-9873.