5-氟吲哚-2-酮的缩合反应

5-氟吲哚-2-酮，英文名为5-Fluoro-2-oxindole，常温常压下为白色至淡黄色固体粉末。5-氟吲哚-2-酮可视为吲哚衍生物，具有一定的刺激性气味，不溶于水但是可溶于常见的有机溶剂。5-氟吲哚-2-酮结构中含有一个氟原子和酰胺单元，具有较好的化学稳定性，一般情况下不会发生分解，常用作有机合成与医药生产中间体，多用于含有吲哚结构的原料药分子的工业生产，例如它是药物分子舒尼替尼的关键合成中间体，该药物是一种新型多靶向性的治疗肿瘤的口服药物。

缩合反应

图1 5-氟吲哚-2-酮参与的缩合反应

往一个干燥的反应烧瓶中加入5-氟吲哚-2-酮( 100 mg , 0.66 mmol)、5 -甲酰基-2，4 -二甲基-1H-吡咯-3-羧酸( 133 mg , 0.79 mmol)和10滴哌啶在无水乙醇(3 mL)中的溶液。然后将所得的反应混合物加热至60 °C并将其保持在这个温度下搅拌过夜。反应结束后将所得的反应混合物进行过滤，所得的固体用1 M盐酸水溶液洗涤，然后再用水洗，然后将所得的固体在真空下进行干燥，即可得到目标产物分子。[1]

医药应用

5-氟吲哚-2-酮可用作有机合成与医药化学中间体，多用于药物分子和具有生物活性的有机功能分子的合成。例如它可用于药物分子舒尼替尼的合成，舒尼替尼能抑制多个受体酪氨酸激酶(RTK),其中某些受体酪氨酸激酶参与肿瘤生长、病理性血管形成和肿瘤转移的过程；舒尼替尼还可以用于复发风险较高肾细胞癌患者接受肾切除术后的辅助治疗。在有机合成化学中，该物质可在碱性条件下和亲电试剂发生亲核取代反应，也可以借助苄位碳原子的酸性，在碱的作用下和亲电试剂发生羟醛缩合反应。

参考文献

[1] Guan, Huiping; et al World Intellectual Property Organization, Patent Number：WO2002066463.